4-aza-1-p-nitrobenzylazoniabicyclo<2.2.2>octane bromide | 136497-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aza-1-p-nitrobenzylazoniabicyclo<2.2.2>octane bromide
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 136497-64-8
• 化学式: Br*C₁₃H₁₈N₃O₂
• 分子量: 328.209
• InChiKey: IVZVUQNCFAINAQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-1-p-nitrobenzylazoniabicyclo<2.2.2>octane bromide 在 silver tetrafluoroborate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-nitrobenzylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  季铵盐被硫醇盐阴离子脱烷基化：独立于钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型。

  摘要：

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85267-4
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 对硝基溴化苄 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到4-aza-1-p-nitrobenzylazoniabicyclo<2.2.2>octane bromide
  参考文献：
  名称：

  季铵盐被硫醇盐阴离子脱烷基化：独立于钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型。

  摘要：

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85267-4

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Rao, M. Suresh Chander; Stevens, John, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1115 - 1119
  作者：Katritzky, Alan R.、Rao, M. Suresh Chander、Stevens, John

  DOI：——

  日期：——
• Dealkylation of quaternary ammonium salts by thiolate anions: A model of the cobalamin-independent methionine synthase reaction.
  作者：Ellen Hilhorst、Tjoe B.R.A. Chen、Atef S. Iskander、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85267-4

  日期：1994.1

  The reactions of thiolate ions derived from thiophenol and homocysteine with substituted quaternary ammonium salts result in alkyl transfer from nitrogen to sulfur. A radical mechanism for this transalkylation, accounts for the reactivity pattern of the substrate salts. In a model study of the cobalamin-independent methionine synthase reaction, 5,5,6,7-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydropteridinium salt

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。