benzyliminium tetraphenylborate | 185697-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyliminium tetraphenylborate
• 英文别名: N-benzylisopropylidene-iminium tetraphenylborate；[(PhCH2)HN=CMe2]BPh4；Benzyl(propan-2-ylidene)azanium;tetraphenylboranuide
• CAS: 185697-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N*C₂₄H₂₀B*H
• 分子量: 467.462
• InChiKey: ACOVGBFUKJCUHA-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyliminium tetraphenylborate 、 [HPd(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)2]CF3SO3*0.125tetrahydrofuran 以 not given 为溶剂， 生成 [Pd(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)2](CF3SO3)(B(C6H5)4)
  参考文献：
  名称：

  阳离子氢化物[HPd（二膦）（2）]（+）CF（3）SO（3）（-）的合成，表征和反应性，[HM（dppe）（2）]家族缺少）X（-）（M = Ni，Pd，Pt）。[HPd（dppe）（2）]（+）部分的DFT QM / MM结构预测。

  摘要：

  阳离子氢化物[HPd（dppe）（2）]（+）CF（3）SO3（-）。1 / 8THF的合成，表征和性质，[HM（dppe）（2）描述了]（+）X（-）（M ＝ Ni，Pd，Pt）。钯氢化物在溶液中不稳定，并且可能以质子或氢化物供体的形式发生反应。[HPd（dppe）（2）]（+）部分的DFT QM / MM计算使我们能够预测其结构和反应性。

  DOI：

  10.1021/ic020631p
• 作为产物：
  描述：

  、 丙酮 反应 1.5h， 以58%的产率得到benzyliminium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸铵和铵盐向低价金属络合物的氧化加成反应。选择性NC和NH活化的证据。阳离子烯丙基和氢吡啶酮配合物的简便新方法

  摘要：

  四苯基硼酸铵和亚铵盐（（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPh 4，[（CH 2 CHCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4和[（PhCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4）与过渡-已经研究了低氧化态的金属体系。我们报告的氧化加成到（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）或（CY 3 P）2 NIN⋮NNI（PCY 3）2在温和的条件下（253-293 K），描述了非常有选择性的N C或N H键活化。（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPH 4或[（CH 2 CHCH 2）HN CME 2 ] BPH 4与反应（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）和（CY 3 P）2 NIN⋮NNI （PCY 3）2，得到阳离子π烯丙基镍配合物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（NH 3）] BPH4（1）和[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（η

  DOI：

  10.1021/om960602k

文献信息

• Oxidative Addition of Benzyliminium Tetraphenylborate to Pd(dba)(dppe): Synthesis and Catalytic Activity of [(dppe)Pd(dba){η1(N)-PhCH2N=CMe2}](BPh4)2
  作者：Michele Aresta、Angela Dibenedetto、Eliana Amodio、Immacolata Tommasi

  DOI：10.1002/1099-0682(200208)2002:8<2188::aid-ejic2188>3.0.co;2-7

  日期：2002.8

  [(dppe)Pd(dba)η1(N)-PhCH2N=CMe2}](BPh4)2. The latter catalyzes the dimerization of methyl acrylate (MA) and the co-oligomerization of MA with styrene. Significant changes of the selectivity in the dimerization of MA have been found, e.g. changing the solvent from methyl acrylate (mostly tail-to-tail, T-T, coupling) to the ionic liquid [bmim]BF4 (T-T and head-to-tail, H-T, coupling). (© Wiley-VCH Verlag

  来自 Pd0 复合物 Pd(dba)(dppe) 和 [(PhCH2) 的新型双阳离子 PdII 复合物 [(dppe)Pd(dba)η1(N)-PhCH2N=CMe2}](BPh4)2 的合成和催化活性描述了 HN=CMe2]BPh4。[(PhCH2)HN=CMe2]BPh4 在温和条件下通过选择性 NH 活化添加到 Pd(dba)(dppe) 中。所得物质进一步与[(PhCH2)HN=CMe2]BPh4反应并生成N-苄基-N-异丙胺和[(dppe)Pd(dba)η1(N)-PhCH2N=CMe2}](BPh4)2。后者催化丙烯酸甲酯 (MA) 的二聚和 MA 与苯乙烯的共聚。已经发现 MA 二聚的选择性发生了显着变化，例如将溶剂从丙烯酸甲酯（主要是尾对尾，TT，偶联）改为离子液体 [bmim]BF4（TT 和头对尾， HT，耦合）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,
• Reactivity of ammonium and iminium tetraphenylborates towards Pd(0)-complexes: selective allyl or proton transfer to Pd(0).
  作者：Michele Aresta、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01897-1

  日期：2002.11

  The reactivity of ammonium- and iminium-BPh4 Salts, [CH2=CHCH2NH3]BPh4, [(CH2=CHCH2)HN=CMe2]BPh4 and [(PhCH2)HN=CMe2]BPh4, towards Pd(0)-complexes, [Pd(dppe)(dba)] and [Pd(dppe)(2)] (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane; dba = dibenzylideneacetone), has been investigated. Allyl-ammonium and -iminium tetraphenylborates [CH2=CHCH2NH3]BPh4 and [(CH2=CHCH2)HN=CMe2]BPh4 react with [Pd(dppe)(dba)] to afford, under mild conditions (293 K), [(eta(3)-C3H5)Pd(dppe)][BPh4], through selective oxidative transfer of allyl group from the ammonium or iminium cation to the Pd center. [(PhCH2)HN CMe2]BPh4 reacts with [Pd(dppe)(2)] to afford [H-Pd(dppe)(2)][BPh4], that, under the reaction conditions, has poor stability as it undergoes hydride transfer to the iminium ion present in the reaction medium, affording [Pd(dppe)(2)][BPh4](2). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Oxidative Addition of Ammonium and Iminium Tetraphenylborates to Low-Valent Metal Complexes. Evidence of Selective N−C and N−H Activation. A New, Easy Route to Cationic Allyl- and Hydridonickel Complexes
  作者：Michele Aresta、Eugenio Quaranta、Angela Dibenedetto、Potenzo Giannoccaro、Immacolata Tommasi、Maurizio Lanfranchi、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1021/om960602k

  日期：1997.3.1

  The reaction of ammonium and iminium tetraphenylborate salts ((CH2CHCH2NH3)BPh4, [(CH2CHCH2)HNCMe2]BPh4, and [(PhCH2)HNCMe2]BPh4) with transition-metal systems in a low oxidation state has been investigated. We report the oxidative addition to (Cy3P)2Ni(η2-CO2) or (Cy3P)2NiN⋮NNi(PCy3)2 under mild conditions (253−293 K) and describe a very selective NC or NH bond activation. (CH2CHCH2NH3)BPh4 or [(

  四苯基硼酸铵和亚铵盐（（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPh 4，[（CH 2 CHCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4和[（PhCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4）与过渡-已经研究了低氧化态的金属体系。我们报告的氧化加成到（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）或（CY 3 P）2 NIN⋮NNI（PCY 3）2在温和的条件下（253-293 K），描述了非常有选择性的N C或N H键活化。（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPH 4或[（CH 2 CHCH 2）HN CME 2 ] BPH 4与反应（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）和（CY 3 P）2 NIN⋮NNI （PCY 3）2，得到阳离子π烯丙基镍配合物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（NH 3）] BPH4（1）和[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（η
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Cationic Hydride [HPd(diphosphine)₂]⁺CF₃SO₃^-, the Missing Member of the Family [HM(dppe)₂]⁺X^- (M = Ni, Pd, Pt). DFT QM/MM Structural Predictions for the [HPd(dppe)₂]⁺ Moiety
  作者：Michele Aresta、Angela Dibenedetto、Eliana Amodio、Imre Pápai、Gábor Schubert

  DOI：10.1021/ic020631p

  日期：2002.12.1

  The synthesis, characterization, and properties of the cationic hydride [HPd(dppe)(2)](+)CF(3)SO3(-).1/8THF, the missing member of the family [HM(dppe)(2)](+)X(-) (M = Ni, Pd, Pt), are described. The Pd hydride is not stable in solution and may react as either a proton or a hydride donor. DFT QM/MM calculations of the [HPd(dppe)(2)](+) moiety have allowed us to predict its structure and reactivity

  阳离子氢化物[HPd（dppe）（2）]（+）CF（3）SO3（-）。1 / 8THF的合成，表征和性质，[HM（dppe）（2）描述了]（+）X（-）（M ＝ Ni，Pd，Pt）。钯氢化物在溶液中不稳定，并且可能以质子或氢化物供体的形式发生反应。[HPd（dppe）（2）]（+）部分的DFT QM / MM计算使我们能够预测其结构和反应性。