(S)-2,2-dichloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol | 1588766-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dichloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2,2-dichloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 1588766-81-7
• 化学式: C₈H₇Cl₃O
• 分子量: 225.502
• InChiKey: INLMRTPMNPOFAV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(3-氯苯基)乙酮 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩大酒精脱氢酶的适用范围至更庞大的底物：α，α-二卤代酮的立体和对映体优先

  摘要：

  醇脱氢酶（ADHs）被确定为还原相应的α，α-二卤代酮的合适酶，从而获得了具有出色转化率和对映体过量的光学纯的β，β-二氯或β，β-二溴代醇。在所测试的不同生物催化剂中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）（ADH-A），Ralstonia sp。的ADH 。（RasADH），短乳杆菌（LBADH）和PR2ADH在活性和立体选择性方面被证明是最有效的。在进一步的研究中，研究了两种外消旋的α-取代的酮，即α-溴-α-氯和α-氯-α-氟苯乙酮，通过动态动力学过程获得了四种可能的非对映异构体之一。对于溴化衍生物，只有（1 R）-对映异构体是使用ADH-A获得的，尽管存在适度的非对映异构体过量（> 99％ee，63％de），而氟化酮显示出较低的立体选择性（高达45％de）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300834

文献信息

• Expanding the Scope of Alcohol Dehydrogenases towards Bulkier Substrates: Stereo- and Enantiopreference for α,α-Dihalogenated Ketones
  作者：Kinga Kędziora、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Jose Montejo-Bernardo、Santiago García-Granda、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/cctc.201300834

  日期：2014.4

  two racemic α‐substituted ketones, namely α‐bromo‐ α‐chloro‐ and α‐chloro‐α‐fluoroacetophenone were investigated to obtain one of the four possible diastereoisomers through a dynamic kinetic process. In the case of the brominated derivative, only the (1R)‐enantiomer was obtained by using ADH‐A, although with moderate diastereomeric excess (>99 % ee, 63 % de), whereas the fluorinated ketone exhibited

  醇脱氢酶（ADHs）被确定为还原相应的α，α-二卤代酮的合适酶，从而获得了具有出色转化率和对映体过量的光学纯的β，β-二氯或β，β-二溴代醇。在所测试的不同生物催化剂中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）（ADH-A），Ralstonia sp。的ADH 。（RasADH），短乳杆菌（LBADH）和PR2ADH在活性和立体选择性方面被证明是最有效的。在进一步的研究中，研究了两种外消旋的α-取代的酮，即α-溴-α-氯和α-氯-α-氟苯乙酮，通过动态动力学过程获得了四种可能的非对映异构体之一。对于溴化衍生物，只有（1 R）-对映异构体是使用ADH-A获得的，尽管存在适度的非对映异构体过量（> 99％ee，63％de），而氟化酮显示出较低的立体选择性（高达45％de）。