N-Trimethylsilylhexahydrophthalimid | 54172-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Trimethylsilylhexahydrophthalimid
• 英文别名: N-trimethylsilylhexahydrophthalimide；2-trimethylsilyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 54172-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂Si
• 分子量: 225.363
• InChiKey: GCBXXRPFVSAYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trimethylsilylhexahydrophthalimid 、 (6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 以 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到trimethylsilyl 3-bromomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide

  摘要：

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。

  公开号：

  US04366315A1
• 作为产物：
  描述：

  六氢邻苯二甲酰亚胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到N-Trimethylsilylhexahydrophthalimid
  参考文献：
  名称：

  Acetidine derivatives

  摘要：

  一种新的环丙烷衍生物的化学式如下：##EQU1## 其中R.sub.1代表青霉素或头孢菌素酰胺基团，R.sub.2代表以下化学式中的一种基团：##EQU2## 其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6相同或不同，每个代表氢原子或较低的烷基或烯基基团，n代表2或3，- 如果化学式IIB代表苯基团 - 该基团可以携带来自卤素原子和较低的烷基、烯基和苯基团的一到四个进一步的取代基，R.sub.3代表以下化学式的氨基团：##EQU3## 其中R.sub.7代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.8代表较低的烷基基团，或者R.sub.3代表N,N'-二取代的肼基团，其中取代基是较低的烷基基团，例如N,N'-二异丙基肼基团，或者R.sub.3代表--OR.sub.9基团，其中R.sub.9代表氢原子、较低的烷基基团，该基团可以被1到3个卤素原子或1或2个苯基团取代，其中苯基团可以被甲氧基或硝基基团取代，或者R.sub.9代表苯乙酰基团或盐形成阳离子，以及化学式I的相应环丙烷衍生物，其中丙烯基侧链中的双键已经从2位移至1位，这些衍生物是制备头孢菌素和青霉素衍生物的过程中的多功能中间体。

  公开号：

  US03962277A1

文献信息

• SCHLIMME, E.;FRISTER, H.;RAEZKE, K. -P., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 577-580
  作者：SCHLIMME, E.、FRISTER, H.、RAEZKE, K. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Acetidine derivatives
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US03962277A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  A new azetidine derivative of the formula: ##EQU1## wherein R.sub.1 represents a penicillin- or cephalosporin-amido group, R.sub.2 represents one of the groups of the following formulae: ##EQU2## wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl or alkenyl group, n represents 2 or 3 and - in case formula IIB represents a phenyl group - this group may carry one to four further substituents selected from the group consisting of halogen atoms and lower alkyl, lower alkenyl and phenyl groups, R.sub.3 represents an amino group of the formula ##EQU3## wherein R.sub.7 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group and R.sub.8 represents a lower alkyl group, or R.sub.3 represents a N,N'-disubstituted hydrazino group wherein the substituents are lower alkyl groups, e.g. the N,N'-diisopropylhydrazino group, or R.sub.3 represents the group --OR.sub.9, wherein R.sub.9 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, which group may be substituted by 1 to 3 halogen atoms or by 1 or 2 phenyl groups, werein the phenyl groups may be substituted by a methoxy or a nitro group, or R.sub.9 represents a phenacyl group or a salt-forming cation, And corresponding azetidine derivatives of formula I wherein the double bond in the propenyl side chain has been shifted from the 2- to the 1-position, which are versatile intermediates in the process of preparing cephalosporanic and penicillanic derivative.

  一种新的环丙烷衍生物的化学式如下：##EQU1## 其中R.sub.1代表青霉素或头孢菌素酰胺基团，R.sub.2代表以下化学式中的一种基团：##EQU2## 其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6相同或不同，每个代表氢原子或较低的烷基或烯基基团，n代表2或3，- 如果化学式IIB代表苯基团 - 该基团可以携带来自卤素原子和较低的烷基、烯基和苯基团的一到四个进一步的取代基，R.sub.3代表以下化学式的氨基团：##EQU3## 其中R.sub.7代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.8代表较低的烷基基团，或者R.sub.3代表N,N'-二取代的肼基团，其中取代基是较低的烷基基团，例如N,N'-二异丙基肼基团，或者R.sub.3代表--OR.sub.9基团，其中R.sub.9代表氢原子、较低的烷基基团，该基团可以被1到3个卤素原子或1或2个苯基团取代，其中苯基团可以被甲氧基或硝基基团取代，或者R.sub.9代表苯乙酰基团或盐形成阳离子，以及化学式I的相应环丙烷衍生物，其中丙烯基侧链中的双键已经从2位移至1位，这些衍生物是制备头孢菌素和青霉素衍生物的过程中的多功能中间体。
• Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04366315A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  An improved process for the preparation of 3'-bromo-desacetoxycephalosphoranic acid sulfoxide compounds comprising protecting the 4-carboxy group of a 3'-unsubstituted cephalosporanic acid sulfoxide by silylating in an inert anhydrous organic solvent and brominating the silylated compound in situ which 3'-bromo compounds are valuable intermediates for the preparation of therapeutically useful cephalosporanic acid compounds.

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。