(R)-1-((S)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-ethane-1,2-diol | 196600-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-1-((S)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 196600-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BFHKFFYIJSHIQV-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-ethane-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+) (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldhyde
  参考文献：
  名称：

  合成维生素 E 的关键手性前体 (S)-Chroman Aldehyde 的新途径

  摘要：

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14642
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-1-((S)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成维生素 E 的关键手性前体 (S)-Chroman Aldehyde 的新途径

  摘要：

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14642

文献信息

• A New Synthetic Route to (S)-Chroman Aldehyde, a Key Chiral Precursor of Vitamin E
  作者：Hisashi Mikoshiba、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-2001-14642

  日期：——

  A highly stereocontrolled synthetic route to (S)-chroman aldehyde has been developed which starts with trimethyl-p-hydroquinone and (R)-glyceraldehyde acetonide and employs as key steps the Michael addition of the aromatic copper species onto the (R)-4-acryloyl-1,3-dioxolane followed by the highly diastereoselective methylation of the resulting ketone adduct.

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。