4-chloro-2,3,6-trimethylphenol | 36433-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2,3,6-trimethylphenol
• CAS: 36433-51-9
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: XNQJHONAJJVDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,3,6-trimethylphenol 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing trimethyl-p-benzoquinone

  摘要：

  本发明揭示了一种通过卤代2,3,5-或2,3,6-三甲基苯酚并氧化所得的2,3,5-或2,3,6-三甲基-4-卤代苯酚来生产三甲基对苯二酮的方法。所得化合物可以方便地转化为对生产维生素E有用的三甲基羟基苯醌的起始材料。

  公开号：

  US03932475A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三甲基苯酚 在 Oxone 、 quartz 、 sodium chloride 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-chloro-2,3,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in ball mills: formation of aryl chlorides and bromides using potassium peroxomonosulfate and NaX

  摘要：

  芳基氯和芳基溴是通过在球磨机中使用KHSO5和NaX（X=Cl，Br）分别作为氧化剂和卤素源，从芳烃形成的。对反应参数的调查确定操作频率、研磨时间和研磨球数为主要影响变量，因为这些变量决定了向反应系统提供的能量。对液体辅助研磨条件的评估揭示，在这种特殊情况下，溶剂的添加没有优势效应。优先激活的芳烃被卤化，其中溴化得到的产物收率高于氯化。大多数反应具有区域选择性和化学选择性，因为更喜欢对位取代，而且没有观察到KHSO5对烷基化芳烃侧链的氧化作用。

  DOI：

  10.1039/c2gc16508b

文献信息

• [EN] FORMATION OF ALPHA TOCOPHEROL FROM 2,3,6-TRIMETHYLPHENOL<br/>[FR] FORMATION D'ALPHA-TOCOPHÉROL À PARTIR DE 2,3,6-TRIMÉTHYLPHÉNOL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021122439A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the formation of α-tocopherol from 2,3,6- tri¬methyl¬phenol comprising the steps a) the oxidation of 2,3,6-trimethylphenol to 2,3,5-trimethylquinone. b) the reduction of 2,3,5-trimethylquinone to 2,3,5-trimethylhydroquinone c) the condensation of 2,3,5-trimethylhydroquinone and isophytol or a phytol derivative in such a manner that all reaction steps a), b) and c) are performed in cyclic alkylene carbonate solvent.

  本发明涉及从2,3,6-三甲基苯酚制备α-生育醇的方法，包括以下步骤：a) 氧化2,3,6-三甲基苯酚得到2,3,5-三甲基喹喔醌。b) 还原2,3,5-三甲基喹喔醌得到2,3,5-三甲基对苯二酚。c) 2,3,5-三甲基对苯二酚和异生育醇或生育醇衍生物的缩合，使得所有反应步骤a)、b)和c)均在环状烷基碳酸酯溶剂中进行。
• [EN] FORMATION OF 2,3,5-TRIMETHYLHYDROQUINONE FROM 2,3,6-TRIMETHYLPHENOL<br/>[FR] FORMATION DE 2,3,5-TRIMÉTHYLHYDROQUINONE À PARTIR DE 2,3,6-TRIMÉTHYLPHÉNOL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021122437A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the formation of 2,3,5-trimethylhydro- quinone from 2,3,6-tri¬methyl¬phenol comprising the steps a) the oxidation of 2,3,6-trimethylphenol to 2,3,5-trimethylquinone. b) the reduction of 2,3,5-trimethylquinone to 2,3,5-trimethylhydroquinone in such a manner that both steps a) and b) are performed in cyclic alkylene carbonate solvent.

  本发明涉及从2,3,6-三甲基苯酚形成2,3,5-三甲基羟基-对-苯醌的方法，包括以下步骤：a)将2,3,6-三甲基苯酚氧化为2,3,5-三甲基喹啉醌。b)将2,3,5-三甲基喹啉醌还原为2,3,5-三甲基羟基苯醌，使步骤a)和b)均在环状烷基碳酸酯溶剂中进行。
• A novel oxygenation of 2,3,6-trimethylphenol to trimethyl-p-benzoquinone by dioxygen with copper(II) chloride/amine hydrochloride catalyst
  作者：Katsuomi Takehira、Masao Shimizu、Yoshihito Watanabe、Hideo Orita、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70652-6

  日期：——

  2,3,6-Trimethylphenol was efficiently oxygenated to trimethyl-p-benzoquinone by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of copper (II) chloride/amine hydrochloride in alcoholic solvent at ambient temperature.

  在环境温度下，在醇类溶剂中催化量的氯化铜（II）/胺盐酸盐存在下，分子氧将2,3,6-三甲基苯酚有效地氧化为三甲基对苯醌。
• Synthesis of Alkyl Substituted<i>p</i>-Benzoquinones from the Corresponding Phenols Using Molecular Oxygen Catalyzed by Copper(II) Chloride–Amine Hydrochloride Systems
  作者：Masao Shimizu、Yoshihito Watanabe、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.65.1522

  日期：1992.6

  2,4,6-Trimethylphenol was effectively oxidized to trimethyl-p-benzoquinone with molecular oxygen in the presence of a catalytic amount of copper(II) chloride–amines in alcohol at ambient temperature. Various amines could be used as a co-catalyst in the presence of acids, and especially hydroxylamine hydrochloride and acetone oxime coupled with hydrochloric acid showed high activity. 2,6-Dimethyl-p-benzoquinone

  2,4,6-三甲基苯酚在催化量的氯化铜（II）胺存在于醇中的情况下，在环境温度下被分子氧有效氧化为三甲基-对苯醌。多种胺类在酸存在下可用作助催化剂，尤其是盐酸羟胺和与盐酸偶合的丙酮肟显示出高活性。在该催化氧化系统中，2,6-二甲基苯酚也以良好的收率获得了2,6-二甲基-对苯醌。
• Cross-linked reverse micelles with embedded water pools: a novel catalytic system based on amphiphilic block copolymers
  作者：Ruihan Liu、Shiping Wang、Jia Yao、Weiwei Xu、Haoran Li

  DOI：10.1039/c4ra04358h

  日期：——

  The shell cross-linked reverse micelles were used as a more reactive and recoverable catalytic system.

  “壳交联反转胶束被用作更具反应性和可回收的催化系统。”