7-chloro-2-ethyl-1,2-dihydrocyclopenta[a]indene | 1354023-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 7-chloro-2-ethyl-1,2-dihydrocyclopenta[a]indene
• 英文别名: 5-Chloro-2-ethyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]indene；5-chloro-2-ethyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]indene
• CAS: 1354023-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: RPYGCYRQWMKNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯-2-碘苯 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 BrettPhosAuNTf₂ 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 7-chloro-2-ethyl-1,2-dihydrocyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  金亚乙烯基的实验和计算证据：通过分叉途径和简单的 C-H 插入从末端炔烃生成

  摘要：

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，

  DOI：

  10.1021/ja2091992

文献信息

• Experimental and Computational Evidence for Gold Vinylidenes: Generation from Terminal Alkynes via a Bifurcation Pathway and Facile C–H Insertions
  作者：Longwu Ye、Yanzhao Wang、Donald H. Aue、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2091992

  日期：2012.1.11

  species is highly reactive and undergoes facile intramolecular C(sp(3))-H insertions as well as O-H and N-H insertions. The formation step for the gold vinylidene is predicted theoretically to be complex with a bifurcated reaction pathway. A pyridine N-oxide acts as a weak base to facilitate the formation of an alkynylgold intermediate, and the bulky BrettPhos ligand in the gold catalyst likely plays a

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，