N''-(氯乙酰基)-4-甲氧基苯甲酰肼 | 50677-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N''-(氯乙酰基)-4-甲氧基苯甲酰肼
• 中文别名: N'-（氯乙酰基）-4-甲氧基苯甲酰肼
• 英文名称: N'-(2-chloroacetyl)-4-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: N'-(2-chloroacetyl)-4-(methoxy)benzoyl hydrazide；PCM-0102115；1-(4-methoxybenzoyl)-2-(chloroacetyl)hydrazine；4-methoxy-benzoic acid N'-(2-chloro-acetyl)-hydrazide
• CAS: 50677-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD00594041
• 分子量: 242.662
• InChiKey: ZZBKWQOQKPTOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N''-(氯乙酰基)-4-甲氧基苯甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯甲基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3-氧二唑
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.104966
• 作为产物：
  描述：

  茴香酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N''-(氯乙酰基)-4-甲氧基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.104966

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of 2‐Aryloxy‐ <i>N</i> ‐Phenylacetamide and <i>N′</i> ‐(2‐Aryloxyoxyacetyl) Benzohydrazide Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Vidyasrilekha Yele、Mohammad Afzal Azam、Ashish D. Wadhwani

  DOI：10.1002/cbdv.202000907

  日期：2021.4

  A new class of 2‐aryloxy‐N‐phenylacetamide and N′‐(2‐aryloxyoxyacetyl) benzohydrazide derivatives with different active moieties were synthesized and screened for their antibacterial activity. Structural characterization of synthesized compounds was performed using HR‐MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectral data. Amongst the synthesized compounds, 4‐2‐[2‐(2‐chloroacetamido)phenoxy]acetamido}‐3‐nitrobenzoic

  合成了具有不同活性部分的一类新的2-芳氧基-N-苯基乙酰胺和N' -（2-芳氧基氧基乙酰基）苯并酰肼衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。合成化合物的结构表征使用HR-MS，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据进行。在合成的化合物中，有4- 2- [2- [2-（2-氯乙酰氨基）苯氧基]乙酰氨基} -3-硝基苯甲酸（3h）和2-氯N-（2- 2- [2- [2-（2-氯苯甲酰基） ）肼基] -2-氧代乙氧基}苯基）乙酰胺（3o）对选定的一组细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物还表现出对细菌的杀菌活性。MBC和时间杀灭动力学研究表明，铜绿假单胞菌（3h，0.69μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（3o，0.62μg/ mL）明显。在计算机上的分子对接和新合成化合物的ADMET特性表明，该化合物可被视为有前途的抗菌剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Honokiol Derivatives Bearing 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones as Potential Viral Entry Inhibitors against SARS-CoV-2
  作者：Yong Guo、Jie-Ru Meng、Jia-Zheng Liu、Ting Xu、Zhi-Yuan Zheng、Zhi-Hong Jiang、Li-Ping Bai

  DOI：10.3390/ph14090885

  日期：——

  damp-drying effect. To develop new potent antiviral molecules, a series of novel honokiol analogues were synthesized by introducing various 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones to its molecule. In a SARS-CoV-2 pseudovirus model, all honokiol derivatives were examined for their antiviral entry activities. As a result, 6a and 6p demonstrated antiviral entry effect with IC50 values of 29

  由 SARS-CoV-2 病毒感染引起的 2019 冠状病毒病 (COVID-19) 对全球健康和经济构成了严重威胁。然而，特异性和有效的 SARS-CoV-2 药物仍在开发中。Honokiol 是一种来自厚朴的生物活性成分，具有燥湿作用。为了开发新的有效抗病毒分子，通过引入各种 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2( 3H )-ones合成了一系列新的和厚朴酚类似物。它的分子。在 SARS-CoV-2 假病毒模型中，检查了所有和厚朴酚衍生物的抗病毒进入活性。结果，6a和6p证明了 IC 50 的抗病毒进入作用值分别为 29.23 和 9.82 µM。然而，亲本和厚朴酚具有非常弱的抗病毒活性，IC 50值超过 50 µM。生物层干涉仪 (BLI) 结合测定和分子对接研究表明，6p与人 ACE2 蛋白的结合比亲代和厚朴酚具有更高的结合亲和力和更低的结合能。一项竞争性
• Synthesis and Insecticidal Activity of Neonicotinoids Derivatives
  作者：Bing Chai、Song Cao、Haidong Liu、Gonghua Song、Xuhong Qian

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.601

  日期：2002.1

  Analysis. Their insecticidal activities were tested against Mythimna separata Walker and Aphis rumicis Linnaeus, some of them showed some insecticidal activity. Introduction: Neonicotioids' are a novel and distinct class of insecticides. They combine selective activity against insects with a favorable safety profile, and possess contact, stomach and systemic activity, which made these compounds appropriate

  合成了一类新的含有恶二唑的新烟碱类化合物，并通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析对其进行了表征。对Mythimna separata Walker和Aphis rumicis Linnaeus进行了杀虫活性测试，其中一些表现出一定的杀虫活性。简介：新烟碱类是一类新颖独特的杀虫剂。它们结合了对昆虫的选择性活性和良好的安全性，并具有触杀、胃和内吸活性，这使得这些化合物适用于叶面、颗粒和种子处理应用。新烟碱类作用于烟碱乙酰胆碱受体。迄今为止，这种作用方式尚未广泛用于杀虫剂，因此新烟碱类对于控制对其他常用杀虫剂具有抗性的昆虫很重要，如有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯。该家族的第一个成功成员是吡虫啉 l。1) 由日本 Nihon Bayer Agrochem KK 开发。武田化学工业有限公司已经将无环新烟碱类物质烯啶虫胺 2 商业化，该物质对同翅目害虫和缨翅目害虫具有高度活性。由于这些化合物具有
• Syntheses and insecticidal activity of new 2-(5-(trifluoromethyl)pyridyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Song Cao、Xuhong Qian、Gonghua Song、Qingchun Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00172-0

  日期：2002.9

  Eight 2-(5-(trifluoromethyl)pyridyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles have been designed and synthesized by four-step synthetic route. The structures of all new compounds were confirmed by NMR, mass and HR mass spectroscopy. The preliminary bioassay tests show that some compounds, especially those having fluorine on the benzene ring (II4 and II5), exhibited a significant insecticidal activity on armyworm

  通过四步合成路线设计并合成了八种2-（5-（三氟甲基）吡啶基氧基甲基）-1,3,4-恶二唑。所有新化合物的结构均通过NMR，质谱和HR质谱确认。初步的生物测定测试表明，某些化合物，尤其是那些在苯环上具有氟的化合物（II 4和II 5），对粘虫Leucania separata Walker的杀虫活性为500 mg l -1。
• Synthesis, molecular docking, binding free energy calculation and molecular dynamics simulation studies of benzothiazol-2-ylcarbamodithioates as <i>Staphylococcus aureus</i> MurD inhibitors
  作者：Srikanth Jupudi、Mohammed Afzal Azam、Ashish Wadhwani

  DOI：10.1080/10799893.2019.1663538

  日期：2019.5.4

  aureus MurD enzyme. Further, the binding interactions of compounds 5a-f in the catalytic pocket have been investigated using the extra-precision molecular docking and binding free energy calculation by MM-GBSA approach. A 30 ns molecular dynamics simulation of 5d/modeled S. aureus MurD enzyme was performed to determine the stability of the predicted binding conformation.

  通过光谱数据设计，合成和表征了一系列新的苯并噻唑-2-基氨基甲二硫代磺酸盐官能化合物5a-f。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌（NCIM 5021，NCIM 5022和耐甲氧西林的菌株43300），枯草芽孢杆菌（NCIM 2545），大肠杆菌（NCIM 2567），肺炎克雷伯菌（NCIM 2706）和铜绿假单胞菌（NCIM 2036）。化合物5a和5d显示出针对所有测试的细菌菌株的显着活性。具体而言，化合物5a和5d对肺炎克雷伯菌显示出有效活性（NCIM 2706），而化合物5a对金黄色葡萄球菌也显示出有效活性（NCIM 5021）。化合物5d对金黄色葡萄球菌MurD酶的最小IC50值为13.37μM。进一步，使用超精密分子对接和通过MM-GBSA方法计算结合自由能，研究了化合物5a-f在催化口袋中的结合相互作用。对5d /模型化的金黄色葡萄球菌MurD酶进行了30 ns的分子动力学模拟，以确定预测的结合构象的稳定性。