2-propyl-2-aminoadamantane | 1094719-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-propyl-2-aminoadamantane
• 英文别名: 2-n-propyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-amine；2-Propyladamantan-2-amine
• CAS: 1094719-25-1
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: AXUITRIGTVUAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-2-aminoadamantane 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-((2-propyladamantan-2-yl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  结核病候选药物 SQ109 抗细菌和原生动物类似物的合成和测试：鉴定抗脓肿分枝杆菌和疟疾寄生虫的先导化合物

  摘要：

  SQ109 是一种结核病候选药物，对结核分枝杆菌具有高效力，并且被认为至少部分通过抑制 MmpL3 转运蛋白来阻断细胞壁生物合成而发挥作用。它还具有针对缺乏 MmpL3 的细菌和原生动物寄生虫的活性，它可以充当解偶联剂，针对脂质膜和 Ca 2+稳态。在这里，我们合成了 18 种 SQ109 类似物，并测试了它们对耻垢分枝杆菌、结核分枝杆菌、脓肿分枝杆菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌以及原生动物寄生虫布氏锥虫、克氏锥虫、杜氏利什曼原虫、利什曼原虫的抵抗力。墨西哥和恶性疟原虫。针对分枝杆菌的活性通常低于 SQ109，并且通过增加烷基加合物的大小而降低，但两种类似物针对脓肿分枝杆菌的活性比 SQ109 高约 4-8 倍，其中包括具有高度耐药性的菌株MmpL3 中的 A309P 突变。与其他细菌和原生动物相比，SQ109 的活性也更好。特别有趣的是，我们发现金刚烷基 C-2 乙基、丁基、苯基和苄基类似物对恶性疟原虫无性血液阶段的活性增加了

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00537
• 作为产物：
  描述：

  2-n-丙基-2-金刚烷醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-propyl-2-aminoadamantane
  参考文献：
  名称：

  以伯叔烷基胺为基石的方法

  摘要：

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.016

文献信息

• Comparisons of the influenza virus A M2 channel binding affinities, anti-influenza virus potencies and NMDA antagonistic activities of 2-alkyl-2-aminoadamantanes and analogues
  作者：Antonios Kolocouris、Philip Spearpoint、Stephen R. Martin、Alan J. Hay、Marta López-Querol、Francesc X. Sureda、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.003

  日期：2008.12

  protein of influenza virus A/chicken/Germany/27 (Weybridge strain; H7N7) were measured for the first time using an assay based on quenching of Trp-41 fluorescence by His-37 protonation, and their antiviral potencies were evaluated against the replication of influenza virus A H2N2 and H3N2 subtypes and influenza virus B in MDCK cells. Of the various 2-alkyl-2-aminoadamantanes, and analogues, spiro[piperidine-2

  通过简化有效的抗流感病毒 A 螺氨基金刚烷杂环 2 和 3 的结构，设计和合成了新的 2-烷基-2-氨基金刚烷和类似物 4-10。本工作的目的是检查在与 M2 通道结合时与金刚烷胺 1 相连的大而延伸的亲脂部分和由此产生的抗病毒效力。首次使用基于通过 His-37 质子化猝灭 Trp-41 荧光的测定法测量了化合物与流感病毒 A/鸡/德国/27 (Weybridge 株；H7N7) 的 M2 蛋白的结合亲和力，并且评估了它们对 MDCK 细胞中流感病毒 A H2N2 和 H3N2 亚型以及流感病毒 B 的复制的抗病毒效力。在各种 2-烷基-2-氨基金刚烷和类似物中，螺[哌啶-2,2' -金刚烷] 3 具有最强的 M2 结合和抗病毒效力，这与金刚烷胺 1 相似。相对结合亲和力表明，吡咯烷或哌啶环提供的刚性碳框架导致 M2 通道孔内的方向更有利，因为与大的、自由旋转的烷基相比。氨基金刚烷衍生物表现出与金刚烷胺
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• US9840465B2
  申请人：——

  公开号：US9840465B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2014121170A2

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed.
• Approaches to primary tert-alkyl amines as building blocks
  作者：Christina Tzitzoglaki、Antonios Drakopoulos、Athina Konstantinidi、Ioannis Stylianakis、Marianna Stampolaki、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.016

  日期：2019.8

  Primary tert-alkyl amines include analogues of amantadine, a fragment commonly linked to pharmacophoric groups to enhance biological activity. The preparation of primary tert-alkyl amines is considered to be a difficult problem. Four synthetic procedures, some of which have been previously reported for the synthesis of amines with primary (RCH2NH2) or secondary (RR'CHNH2) alkyl and/or aryl groups,

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。