4-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide | 68011-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-Hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide；1-hydroxybenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 68011-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ILENGQMBAWZZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)indole 在 polyphosphoric acid 、 boron trihalide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代的卡马西平衍生物：构象分析和钠通道阻断特性。

  摘要：

  研究了4-取代的卡马西平衍生物的理化性质。阐明了4-取代在减少围绕外部氨基甲酰基部分绕N-C1'轴的旋转（E / Z）方面无效。然而，阻转异构体具有较高的立体化学稳定性，这意味着4-取代可有效降低三环系统的蝶形运动。尽管未观察到对映异构体之间的活性差异，但与卡马西平相比，Cl / CH3取代的卡马西平衍生物对hNav1.2通道电流表现出更大的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.013

文献信息

• 4-Substituted carbamazepine derivatives: Conformational analysis and sodium channel-blocking properties
  作者：Yuki Kanase、Takafumi Kitada、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Tetsuta Oshitari、Hiromi Ohashi、Takashi Yoshinaga、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.013

  日期：2018.5

  The physicochemical properties of 4-substituted carbamazepine derivatives were investigated. It was elucidated that the 4-substitution is not effective in reducing the rotations (E/Z) about the N-C1' axes around the outer carbamoyl moiety. However, the atropisomers were isolated with high stereochemical stability, meaning that the 4-substitution reduced the butterfly motion of the tricyclic ring system

  研究了4-取代的卡马西平衍生物的理化性质。阐明了4-取代在减少围绕外部氨基甲酰基部分绕N-C1'轴的旋转（E / Z）方面无效。然而，阻转异构体具有较高的立体化学稳定性，这意味着4-取代可有效降低三环系统的蝶形运动。尽管未观察到对映异构体之间的活性差异，但与卡马西平相比，Cl / CH3取代的卡马西平衍生物对hNav1.2通道电流表现出更大的抑制作用。