N,N′-bis(2-pyridylmethyl)naphthalenediimide | 429692-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(2-pyridylmethyl)naphthalenediimide
• 英文别名: N,N′-di(2-picolyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide；N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)naphthalene diimide；6,13-Bis[(pyridin-2-yl)methyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.0^{4,16}.0^{11,15}]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6,13-bis(pyridin-2-ylmethyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 429692-64-8
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 448.437
• InChiKey: UGEJGQFICYNFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(2-pyridylmethyl)naphthalenediimide 在 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶甲基取代的萘二酰亚胺和双邻苯二甲酰亚胺配体的晶体学研究及其超分子配位化学†

  摘要：

  这里，我们报告的两个合成ñ - （2-吡啶甲基）取代的双-酰亚胺配体，N，N' -二（2-吡啶甲基）-1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺L1和Ñ，N' -二（2-picolyl）-4,4'-oxybisphthalimide L2，并描述了它们在晶体状态下与晚期d -block金属的配位化学，目的是探索最近报道的N，O-螯合模式在N中的适用性-（2-甲基吡啶基）取代的1,8-萘二甲酰亚胺。已经制备了四种新的晶体配位化合物并对其结构进行了表征。聚-[Zn（L1）Cl 2 ]·3（C 3 H6 O） 1和聚-[ZnCl 2（ L1）]·MeCN 2是结构相关的一维配位聚合物，其扩展结构包含定义明确的溶剂通道，其性质与晶格溶剂分子的能力相关。与1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（NDI）核进行n⋯π相互作用。[H 2 L1 ] [ZnCl 4 ]·2H 2 O 3是被双质子化的H 2 L1阳离子键合

  DOI：

  10.1039/c8ce01756e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N′-bis(2-pyridylmethyl)naphthalenediimide
  参考文献：
  名称：

  晶体工程设计比色指示剂阵列以区分芳香族有机分子的位置异构体的方法

  摘要：

  判别由颜色：一个2D比色指示剂阵列已被设计由晶体工程方法（N⋅⋅⋅H 涉及固态共研磨为二羟基萘的位置异构体的视觉辨别O氢键键合和电荷转移络合）。通过单晶X射线分析确定控制π平面紧密堆积并因此决定复合物颜色的因素，从而可以通过晶体工程进行微调。

  DOI：

  10.1002/asia.200800341

文献信息

• Photoinduced electron transfer in <i>N</i>,<i>N</i>-bis(pyridylmethyl)naphthalenediimides: study of their potential as pH chemosensors
  作者：Marisela Martínez-Quiroz、Adrián Ochoa-Terán、Georgina Pina-Luis、Hisila Santacruz Ortega

  DOI：10.1080/10610278.2016.1162905

  日期：2017.1.2

  protonation. Moreover, using density functional theory theoretical calculations of molecular orbitals, it was verified that protonation nitrogen atom in pyridine ring inhibits the PET process. The best selective response for monitoring pH in the presence of different metal ions, was exhibited by BIPy-NDI 1B. In addition, 1B was applied for determination of pH in real samples of commercial vinegars. The results

  摘要 研究了一系列 N,N-双(吡啶基甲基)萘二亚胺 (BIPy-NDI) 的荧光性质随 pH 值的变化。由于在 1.7 到 4.1 的 pH 范围内光诱导电子转移，萘二亚胺染料显示出 OFF-ON pH 传感特性。所研究的化学传感器的荧光增强是基于通过质子化阻碍光致能量电子转移 (PET) 从吡啶环到萘荧光团。此外，利用分子轨道的密度泛函理论理论计算，证实了吡啶环中的质子化氮原子抑制了PET过程。BIPy-NDI 1B 表现出在不同金属离子存在下监测 pH 值的最佳选择性响应。此外，1B 用于测定商业醋的实际样品中的 pH 值。结果与玻璃电极法得到的结果一致，表明该新型探针在强酸性条件下可作为实用的pH指示剂。