Tetrazolo<1,5-a>chinoxalin | 74144-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Tetrazolo<1,5-a>chinoxalin
• 英文别名: 4-phenyl-tetrazolo-<1.5-a>-chinoxalin；4-phenyltetrazolo[1.5-a]quinoxaline；4-Phenyltetrazolo[1,5-a]quinoxaline
• CAS: 74144-28-8
• 化学式: C₁₄H₉N₅
• 分子量: 247.259
• InChiKey: AOUCPYFCRAWRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrazolo<1,5-a>chinoxalin 在 C₈H₁₇SH 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-phenylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Wentrup, Curt; Thetaz, Celestin; Tagliaferri, Enrico, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 556 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基喹噁啉 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到Tetrazolo<1,5-a>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  通过邻二异氰基芳烃与亚磺酸的可见光诱导自由基级联环化方便合成2-氯-3-取代的喹喔啉

  摘要：

  2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 ) 是合成 2,3-二不对称取代的喹喔啉（包括喹那西林）的重要前体，喹那西林已被证明可有效对抗多种可移植疾病和癌细胞。尽管事实上有两种方法来生产 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，但这两种方法都受到高温、金属污染和有毒试剂的阻碍。已经开发出邻二异氰基芳烃 ( 1 ) 与烷基(芳基)亚磺酸 ( 2 ) 和三氯异氰尿酸的可见光诱导自由基级联环化。此外，还描述了2-氯-3-取代的喹喔啉( 3 )对一些2,3-二-不对称取代的喹喔啉的合理反应机理和合成用途。这种新方法可以轻松地以良好的产率获得 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，无需使用高温或金属或有毒试剂。

  DOI：

  10.1039/d3nj05642b

文献信息

• 2-Quinoxalinylnitrenes and 4-Quinazolinylnitrenes: Rearrangement to Cyclic and Acyclic Carbodiimides and Ring-Opening to Nitrile Ylides
  作者：David Kvaskoff、Michael Vosswinkel、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja111155r

  日期：2011.4.13

  The ring-opened nitrile ylides 36 and 49 are identified as intermediates in the photolyses of 2-phenyl-4-quinazolinylnitrene 32 and 7-nitro-2-phenyl-4- quinazolinylnitrene 47. In these systems, a photochemically reversible interconversion of the seven-membered ring carbodiimides 35 and 48 and the nitrile ylides 36 and 49 is established. Recyclization of open-chain nitrile ylides is identified as an important

  进行这项工作的目的是获得有关杂芳基腈、它们的扩环环状碳二亚胺异构体和开环腈叶立德之间相互关系的直接证据。四唑并[1,5-a]喹喔啉11T和四唑并[5.1-c]喹唑啉13T在温和的快速真空热解（FVT）上发生价互变异构化为相应的叠氮化物11A和13A。大约在 Ar 基质中的光解。15 K 得到三线态氮烯 12 和 14，由 ESR、UV 和 IR 光谱确定。氮烯被光化学转化为七元环碳二亚胺 15，然后是开链碳二亚胺 22。 3-甲氧基和 3-氯-2-喹喔啉基氮烯 24 在基质光解中非常干净地产生扩环的碳二亚胺 26，而FVT 提供 N-氰基苯并咪唑 28。开环腈叶立德 36 和 49 被确定为 2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 32 和 7-硝基-2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 47 光解的中间体。在这些系统中，七种光化学可逆互变元环碳二亚胺 35 和 48 和腈叶立德 36 和 49 建立。开链腈叶
• Scope of tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalines in CuAAC reactions for the synthesis of triazoloquinoxalines, imidazoloquinoxalines, and rhenium complexes thereof
  作者：Laura Holzhauer、Chloé Liagre、Olaf Fuhr、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.18.111

  日期：——

  The conversion of tetrazolo[1,5-a]quinoxalines to 1,2,3-triazoloquinoxalines and triazoloimidazoquinoxalines under typical conditions of a CuAAC reaction has been investigated. Derivatives of the novel compound class of triazoloimidazoquinoxalines (TIQ) and rhenium(I) triazoloquinoxaline complexes as well as a new TIQ rhenium complex were synthesized. As a result, a small 1,2,3-triazoloquinoxaline

  已经研究了在典型的 CuAAC 反应条件下四唑并[1,5 - a ]喹喔啉向 1,2,3-三唑并喹喔啉和三唑并咪唑并喹喔啉的转化。合成了新型三唑并咪唑喹喔啉 (TIQ) 和铼 (I) 三唑并喹喔啉配合物的衍生物以及新的 TIQ 铼配合物。结果，获得了一个小的 1,2,3-三唑并喹喔啉库，该方法可以扩展到 4-取代的四唑并喹喔啉。研究了各种脂肪族和芳香族炔烃对该反应的相容性，并且可以观察到对咪唑并喹喔啉的脱氮环化反应作为竞争反应，这取决于炔烃浓度和喹喔啉的取代。
• WENTRUP C.; THETAZ C.; TAGLIAFERRI E.; LINDNER H. J.; KITSCHKE B.; WINTER+, ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 7, 556-557
  作者：WENTRUP C.、 THETAZ C.、 TAGLIAFERRI E.、 LINDNER H. J.、 KITSCHKE B.、 WINTER+

  DOI：——

  日期：——
• Wentrup, Curt; Thetaz, Celestin; Tagliaferri, Enrico, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 556 - 557
  作者：Wentrup, Curt、Thetaz, Celestin、Tagliaferri, Enrico、Lindner, Hans Joerg、Kitschke, Brigitte、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of 2-chloro-3-substituted quinoxalines by visible-light-induced radical cascade cyclization of <i>ortho</i>-diisocyanoarenes with sulfinic acids
  作者：Palani Natarajan、Partigya、Meena

  DOI：10.1039/d3nj05642b

  日期：——

  ortho-diisocyanoarenes (1) with alkyl(aryl)sulfinic acids (2) and trichloroisocyanuric acid has been developed. Also, a plausible reaction mechanism and synthetic uses of 2-chloro-3-substituted quinoxalines (3) towards a few 2,3-di-unsymmetrically-substituted quinoxalines have been described. This novel approach easily accesses 2-chloro-3-substituted quinoxalines (3) in good yields, without using elevated temperatures

  2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 ) 是合成 2,3-二不对称取代的喹喔啉（包括喹那西林）的重要前体，喹那西林已被证明可有效对抗多种可移植疾病和癌细胞。尽管事实上有两种方法来生产 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，但这两种方法都受到高温、金属污染和有毒试剂的阻碍。已经开发出邻二异氰基芳烃 ( 1 ) 与烷基(芳基)亚磺酸 ( 2 ) 和三氯异氰尿酸的可见光诱导自由基级联环化。此外，还描述了2-氯-3-取代的喹喔啉( 3 )对一些2,3-二-不对称取代的喹喔啉的合理反应机理和合成用途。这种新方法可以轻松地以良好的产率获得 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，无需使用高温或金属或有毒试剂。