1-(2'-methoxyphenyl)-2-nitropropane | 34322-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-methoxyphenyl)-2-nitropropane
• 英文别名: 1-(o-Methoxyphenyl)-2-nitropropan；1-(o-methoxyphenyl)-2-nitropropane；1-Methoxy-2-(2-nitropropyl)benzene
• CAS: 34322-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03410863
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WRJIQGJVZZWFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-methoxyphenyl)-2-nitropropane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-甲氧苯基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Nosyl 保护的苯乙胺、苄胺和 2-芳基苯胺的配体启用间位选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  使用降冰片烯和基于吡啶的配体的组合公开了一种 Pd 催化的间位选择性 CH 芳基化的 nosyl 保护的苯乙胺和苄胺。将 nosyl 保护的 2-芳基苯胺置于该协议下导致远程芳环上的间位 CH 芳基化。在该反应中可以耐受各种芳基碘化物，以及精选的杂芳基碘化物。带有邻位配位基团的精选芳基溴也可用作该反应中的有效偶联伙伴。吡啶配体的使用使钯负载降低到 2.5 mol%。此外，首次证明了催化量的 2-降冰片烯 (20 mol%) 来介导该间位 CH 活化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11097
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲氧基-2-(2-硝基-1-丙烯-1-基)苯 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(2'-methoxyphenyl)-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of nitroalkenes with baker's yeast

  摘要：

  Various alpha,beta -disubstituted and trisubstituted nitroalkenes were chemoselectively reduced with baker's yeast to the corresponding nitroalkanes. Stereoselectivities of the reduction of alpha,beta -disubstituted nitroalkenes were modest to low, and e.e.s up to 52% were obtained. Trisubstituted nitroalkenes could be reduced to the corresponding nitroalkanes with excellent enantioselectivities, moderate diastereoselectivities and in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00029-5

文献信息

• Proton Magnetic Resonance Spectra of Some Amphetamines and Related Compounds and Observations on Rotamer Populations
  作者：K. Bailey、A. W. By、K. C. Graham、D. Verner

  DOI：10.1139/v71-524

  日期：1971.10.1

  β-nitro-α-phenyl-propanes having methyl or methoxy substituants on the phenyl ring (37 compounds in all) are presented. The α and β protons of the side-chain give a pattern usually analyzable as ABX. The data are discussed in terms of correlations of coupling constants and chemical shifts with electronegativity of the substituent groups, steric and electronic effects, and apparent changes in rotamer

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。
• Primary kinetic hydrogen isotope effects in deprotonations of a nitroalkane by intramolecular phenolate groups
  作者：Nicholas Backstrom、Neil A. Burton、C. Ian F. Watt

  DOI：10.1002/poc.1631

  日期：2010.8

  2‐nitropropane, with kH/kD (25 °C) = 7.7 and 7.8, respectively. In both the cases, the isotope effects are conventionally temperature dependent. For the corresponding phenols 3, conditions have been established under which the deprotonations of the nitroalkane are dominated by intramolecular deprotonation by the kinetically first‐formed phenolate anion, with an estimated effective molarity EM ∼ 250. For

  已确定了由醚1-（2-甲氧基苯基）-2-硝基丙烷，7（X = H，L = H和D）和1-（2--2-甲氧基-醚）形成亚硝酸根阴离子的速率常数和动力学同位素效应5-硝基苯基）-2-硝基丙烷7（X = NO 2，L = H和D），相应酚中的1-（2-羟基苯基）-2-硝基丙烷3（X = H，L = H和D）和1-（2-羟基-5-硝基苯基）-2-硝基丙烷3（X = NO 2，L = H和D）在碱性水溶液中。对于醚7，氢氧化物的去质子化速率与k-（k H / k D）下的2-硝基丙烷的去质子化速率相当。（25°C）分别为7.7和7.8。在两种情况下，同位素效应通常取决于温度。对于相应的酚3，已经建立了条件，在该条件下，硝基烷的去质子化主要由动力学上首先形成的酚盐阴离子进行分子内去质子化，估计的有效摩尔浓度为EM〜250。对于3（X = H，L = H或D），k H / k D（25°C）= 7.8，E