(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran | 165816-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: Bn(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]b-Gal1F；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-fluoro-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 165816-38-6
• 化学式: C₃₅H₃₇FO₆
• 分子量: 572.674
• InChiKey: IBWSGLIZQHSCOK-NDFHSCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran 在 4 A molecular sieve 、 水 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 silver perchlorate 、 三乙胺 、 Di-tert-butylpyridine 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Defining the Molecular Recognition of MBr1 (Human Breast Cancer) Antigen by the MBr1 Antibody through Probe Structures Prepared by Total Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Human Breast Tumor Associated Antigen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00134a043

文献信息

• Total Synthesis and Proof of Structure of a Human Breast Tumor (Globo-H) Antigen
  作者：Tae Kyo Park、In Jong Kim、Shuanghua Hu、Mark T. Bilodeau、John T. Randolph、Ohyun Kwon、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja962048b

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of the Hakomori MBr1 antigen, heavily expressed on human breast tumors, is related. The construction involved the assembly of four glycals: (17 (twice), 18, 20, and 26) and an l-fucose derivative, 34. The sensitivity of the stereochemistry of sulfonamido galactosylation by a terminal galactose ring as a function of the state of protection status of its C4 alcohol was exploited in

  Hakomori MBr1 抗原的全合成，在人类乳腺肿瘤上大量表达，是相关的。该构建涉及四种糖基的组装：（17（两次）、18、20 和 26）和 l-岩藻糖衍生物，34。作为状态函数的末端半乳糖环磺酰氨基半乳糖基化立体化学的敏感性在关键步骤中利用其C4醇的保护状态。（参见化合物 51 的形成。）该合成用于确认 Hakomori 结构的分配，并为免疫偶联铺平了道路。（见化合物 64。）
• A Second Generation Synthesis of the MBr1 (Globo-H) Breast Tumor Antigen: New Application of then-Pentenyl Glycoside Method for Achieving Complex Carbohydrate Protein Linkages
  作者：Jennifer R. Allen、John G. Allen、Xu-Feng Zhang、Lawrence J. Williams、Andrzej Zatorski、Govindaswami Ragupathi、Philip O. Livingston、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k

  日期：2000.4.17

  A new synthesis of the hexasaccharide MBr1 antigen (globo-H) is reported. A revised construction with improved efficiency was necessary because an anti-cancer vaccine containing this antigen is entering phase II and phase III clinical trials for prostate cancer. The key feature of this second generation synthesis is the preparation of globo-H as its n-pentenyl glycoside. This group serves as an anomeric

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。
• A total synthesis of a stage specific pentasaccharide embryogenesis marker
  作者：Tae Kyo Park、In Jong Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01962-h

  日期：1995.12

  A thioglycoside coupling mediated by methyl triflate was used to generate Stage Specific Embryonic Antigen-3.
• Defining the Molecular Recognition of MBr1 (Human Breast Cancer) Antigen by the MBr1 Antibody through Probe Structures Prepared by Total Synthesis
  作者：In Jong Kim、Tae Kyo Park、Shuanghua Hu、Kofi Abrampah、Shengle Zhang、Philip Livingston、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00129a004

  日期：1995.12
• Total Synthesis of a Human Breast Tumor Associated Antigen
  作者：Mark T. Bilodeau、Tae Kyo Park、Shuanghua Hu、John T. Randolph、Samuel J. Danishefsky、Philip O. Livingston、Shengli Zhang

  DOI：10.1021/ja00134a043

  日期：1995.7