phenylmethylfluorocarbenium ion | 14665-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethylfluorocarbenium ion
• 英文别名: Phenyl-methylfluorcarbonium；1-fluoroethylbenzene
• CAS: 14665-82-8
• 化学式: C₈H₈F
• 分子量: 123.15
• InChiKey: ZDZYANKXPLITJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氟乙基苯 在 五氟化锑 作用下， 以 氯氟磺酰 为溶剂， 生成 phenylmethylfluorocarbenium ion
  参考文献：
  名称：

  超共轭甲基的同位素效应的构象依赖性。苄离子中 NMR 同位素位移的非可加性

  摘要：

  甲基中的氘取代导致苯基二甲基碳鎓离子的邻位和对位的 /sup 13/C NMR 信号的长程低场位移。在..cap α..-甲基基团氘化后，(p-氟苯基)碳鎓离子的/sup 19/F 信号中发生类似的低场同位素位移。这些 NMR 同位素位移类似于二次 ..β..-氘同位素对速率和平衡的影响，并产生于超共轭相互作用。用整个 CD/sub 3/ 基团取代 CH/sub 3/ 基团的效果是相加的，但甲基中氘取代的效果不是相加的。非加成行为归因于部分氘化甲基的可能甲基构象的数量不等，因此每个 CH(D) 键在超共轭中的参与程度不同。

  DOI：

  10.1021/ja00365a044

文献信息

• Stable carbocations. CXXX. Carbon-13 nuclear magnetic resonance study of halocarbenium ions. Degree of halogen "back-donation" and relative stability of halocarbeniumions
  作者：George A. Olah、Y. K. Mo、Y. Halpern

  DOI：10.1021/ja00765a048

  日期：1972.5
• Conformational dependence of isotope effects for hyperconjugating methyl groups. Nonadditivity of NMR isotope shifts in benzylic ions
  作者：David A. Forsyth、Peter Lucas、Robert M. Burk

  DOI：10.1021/ja00365a044

  日期：1982.1

  possible methyl conformations for partially deuterated methyl groups, so that each C-H(D) bond is not equally involved in hyperconjugation. This interpretation is supported by the observation of an isotope effect on the vicinal /sup 1/H-/sup 19/F coupling constant in the phenylmethylfluorcarbenium ion, PhCFCH/sub 3//sup +/.

  甲基中的氘取代导致苯基二甲基碳鎓离子的邻位和对位的 /sup 13/C NMR 信号的长程低场位移。在..cap α..-甲基基团氘化后，(p-氟苯基)碳鎓离子的/sup 19/F 信号中发生类似的低场同位素位移。这些 NMR 同位素位移类似于二次 ..β..-氘同位素对速率和平衡的影响，并产生于超共轭相互作用。用整个 CD/sub 3/ 基团取代 CH/sub 3/ 基团的效果是相加的，但甲基中氘取代的效果不是相加的。非加成行为归因于部分氘化甲基的可能甲基构象的数量不等，因此每个 CH(D) 键在超共轭中的参与程度不同。