3-Methyl-1-(propan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-phosphole | 64243-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-(propan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-phosphole
• 英文别名: 3-methyl-1-propan-2-yl-2,5-dihydrophosphole
• CAS: 64243-07-8
• 化学式: C₈H₁₅P
• 分子量: 142.181
• InChiKey: CQKLTURCHHOYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-(propan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-phosphole 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到(R)-1-isopropyl-3-methyl-3-phospholeneborane
  参考文献：
  名称：

  1-异丙基-3-甲基-3-膦基1-氧化物的旋光拆分及其在硼烷和铂配合物合成中的应用研究

  摘要：

  制备了1一异丙基-3-膦1氧化物，并使用旋光活性TADDOL衍生物或（-）- O，O-二酰基-（2 R的酸性Ca 2+盐）通过拆分从外消旋物中分离了两种对映异构体3 R）-酒石酸。1-异丙基-3-环氧丙烷-螺-TADDOL 1：2缔合物的单晶X射线结构揭示了主体与来宾分子之间的结合方式。这三个分子之间相互作用的作用不仅受到接触数据的支持，而且还受到力场和半经验计算的支持。除X射线分析外，还基于CD光谱和高水平量子化学计算来确定P-立体异构中心的绝对构型。脱氧后得到的外消旋和旋光的1-异丙基-3-膦烯被转化为相应的硼烷配合物和Pt（II）配合物。通过高水平量子化学计算评估了后者的立体结构，并测试了Pt配合物作为苯乙烯加氢甲酰化反应的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.08.013
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-3-methyl-3-phospholene 1-oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Methyl-1-(propan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  1-异丙基-3-甲基-3-膦基1-氧化物的旋光拆分及其在硼烷和铂配合物合成中的应用研究

  摘要：

  制备了1一异丙基-3-膦1氧化物，并使用旋光活性TADDOL衍生物或（-）- O，O-二酰基-（2 R的酸性Ca 2+盐）通过拆分从外消旋物中分离了两种对映异构体3 R）-酒石酸。1-异丙基-3-环氧丙烷-螺-TADDOL 1：2缔合物的单晶X射线结构揭示了主体与来宾分子之间的结合方式。这三个分子之间相互作用的作用不仅受到接触数据的支持，而且还受到力场和半经验计算的支持。除X射线分析外，还基于CD光谱和高水平量子化学计算来确定P-立体异构中心的绝对构型。脱氧后得到的外消旋和旋光的1-异丙基-3-膦烯被转化为相应的硼烷配合物和Pt（II）配合物。通过高水平量子化学计算评估了后者的立体结构，并测试了Pt配合物作为苯乙烯加氢甲酰化反应的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.08.013

文献信息

• A study on the optical resolution of 1-isopropyl-3-methyl-3-phospholene 1-oxide and its use in the synthesis of borane and platinum complexes
  作者：Péter Bagi、Kinga Juhász、István Timári、Katalin E. Kövér、Dávid Mester、Mihály Kállay、Miklós Kubinyi、Tibor Szilvási、Péter Pongrácz、László Kollár、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、László Drahos、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.08.013

  日期：2015.11

  semiempirical calculations. Beside X-ray analysis, the absolute configuration of the P-stereogenic center was also determined on the basis of CD spectroscopy and high level quantum chemical calculations. The racemic and optically active 1-isopropyl-3-phospholenes obtained after deoxygenation were converted to the corresponding borane complexes and Pt(II) complexes. Stereostructure of the latter species was evaluated

  制备了1一异丙基-3-膦1氧化物，并使用旋光活性TADDOL衍生物或（-）- O，O-二酰基-（2 R的酸性Ca 2+盐）通过拆分从外消旋物中分离了两种对映异构体3 R）-酒石酸。1-异丙基-3-环氧丙烷-螺-TADDOL 1：2缔合物的单晶X射线结构揭示了主体与来宾分子之间的结合方式。这三个分子之间相互作用的作用不仅受到接触数据的支持，而且还受到力场和半经验计算的支持。除X射线分析外，还基于CD光谱和高水平量子化学计算来确定P-立体异构中心的绝对构型。脱氧后得到的外消旋和旋光的1-异丙基-3-膦烯被转化为相应的硼烷配合物和Pt（II）配合物。通过高水平量子化学计算评估了后者的立体结构，并测试了Pt配合物作为苯乙烯加氢甲酰化反应的催化剂。