N'-(苯基甲基)苯甲酰肼 | 1215-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-(苯基甲基)苯甲酰肼
• 英文名称: N-benzoyl-N'-benzylhydrazine
• 英文别名: N'-benzylbenzohydrazide；1-Benzoyl-2-benzyl-hydrazin；1-benzoyl-2-benzylhydrazine；N’-benzylbenzohydrazide；N′-benzylbenzohydrazide；N’-benzylbenzhydrazide；N'-Benzoyl-N-benzyl-hydrazin；N-Benzyl-N'-benzoyl-hydrazin
• CAS: 1215-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UOGSXSYDMMKSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(苯基甲基)苯甲酰肼 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(苯基甲基)苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Paul, D. Brenton, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 893 - 901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and properties of some α-aza-amino-acid derivatives, their possible use in peptide synthesis
  作者：C.J. Gray、J.C. Ireson、R.C. Parker

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80185-3

  日期：1977.1

  Some derivatives of azaglycine and azaphenylalanine are described. Esters of acetyl- and benzoyl-aza-amino-acids rapidly cyclise to stable oxadiazolones and it is concluded that similar derivatives would be unsuitable for aza-peptide synthesis. t-Butyloxycarbonyl-azaglycine azide was too unreactive for use in peptide synthesis. Benzoyl-azaglycylphenylalanine ethyl ester and acetyl-azaphenylalanylphenylalanine

  描述了氮杂甘氨酸和氮杂苯丙氨酸的一些衍生物。乙酰基和苯甲酰基-氮杂氨基酸的酯迅速环化成稳定的恶二唑酮，并且得出结论，类似的衍生物将不适合用于氮杂肽的合成。叔丁氧羰基-氮杂甘氨酸叠氮化物对于用于肽合成而言太不活泼。通过将苯甲酰肼和N-乙酰基-N′-苄基酰肼分别与2，4-二硝基苯氧基羰基-苯丙氨酸乙酯偶合，制得苯甲酰基-氮杂甘氨酰基苯基丙氨酸乙酯和乙酰基-氮杂苯丙酰基苯基丙氨酸乙酯。
• Reductive Alkylation of Hydrazine Derivatives with α-Picoline-Borane and Its Applications to the Syntheses of Useful Compounds Related to Active Pharmaceutical­ Ingredients
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Jun-ya Kato、Teruo Kutsuma、Tadashi Kataoka、Takeo Iwakuma

  DOI：10.1055/s-0033-1340484

  日期：——

  ingredients of therapeutic drugs such as isocarboxazid. An efficient method for the direct reductive alkylation of hydrazine derivatives with α-picoline-borane has been developed to synthesize a variety of N-alkylhydrazine derivatives. This method provided N,N-dialkylhydrazine derivatives and N-monoalkylhydrazine derivatives upon fine-tuning of the substrates and the reagent equivalency in a one-pot manner

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。
• Nickel-Catalyzed N-Alkylation of Acylhydrazines and Arylamines Using Alcohols and Enantioselective Examples
  作者：Peng Yang、Caili Zhang、Yu Ma、Caiyun Zhang、Aijie Li、Bo Tang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201708949

  日期：2017.11.13

  atom‐economic way to prepare alkylamines, ideally with water as the sole byproduct. Herein, nickel catalysts are used for direct N‐alkylation of hydrazides and arylamines using racemic alcohols. Moreover, a nickel catalyst of (S)‐binapine was used for an asymmetric N‐alkylation of benzohydrazide with racemic benzylic alcohols.

  胺和醇之间的借位氢反应是制备烷基胺的原子经济方法，理想情况下以水为唯一副产物。本文中，镍催化剂用于使用消旋醇直接对酰肼和芳基胺进行N-烷基化反应。此外，（S）-binapine的镍催化剂用于苯并肼与外消旋苯甲醇的不对称N-烷基化反应。
• Reactions of hydrazides and hydrazones with n-butyl-lithium
  作者：Derek H. R. Barton、Gabor Lukacs、Dilip Wagle

  DOI：10.1039/c39820000450

  日期：——

  Aromatic hydrazides give indazol-3(2H)-ones in good yield when treated with 3 equivalents of n- butyl-lithium;aliphatic and heterocyclic hydrazides afford the corresponding aldehydes under the same conditions.

  当用3当量的正丁基锂处理时，芳族酰肼以良好的收率得到吲哚-3（2 H）-酮；在相同条件下，脂族和杂环酰肼可提供相应的醛。
• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。