(22R)-26-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-27-norcholest-23-yn-22-ol | 335394-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R)-26-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-27-norcholest-23-yn-22-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]oct-4-yn-3-ol
• CAS: 335394-52-0
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: YFIGAEXMFRPWRL-DLZZSFPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-26-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-27-norcholest-23-yn-22-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到(22S,23E)-26-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-27-norcholest-23-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  得克萨斯州布朗潮中分离的24-丙基胆固醇的立体定向合成

  摘要：

  导致“得克萨斯棕色潮”的藻类，即金黄色藻，含有24-丙基胆固醇，对这种生物来说可能是有用的生物标记。使用强生原酸酯克莱森重排通过合成确定C-24处的立体化学构型。两者（24 - [R ）-和（24小号）-24-propylcholesterol，以及（24 - [R ）-和（24小号）-Δ 22 24 propylcholesterol，被合成和表征。发现天然异构体为（24 R）-24-丙基胆固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00931-5
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(22R)-26-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-27-norcholest-23-yn-22-ol
  参考文献：
  名称：

  得克萨斯州布朗潮中分离的24-丙基胆固醇的立体定向合成

  摘要：

  导致“得克萨斯棕色潮”的藻类，即金黄色藻，含有24-丙基胆固醇，对这种生物来说可能是有用的生物标记。使用强生原酸酯克莱森重排通过合成确定C-24处的立体化学构型。两者（24 - [R ）-和（24小号）-24-propylcholesterol，以及（24 - [R ）-和（24小号）-Δ 22 24 propylcholesterol，被合成和表征。发现天然异构体为（24 R）-24-丙基胆固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00931-5

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 24-Propylcholesterol Isolated from the Texas Brown Tide
  作者：José-Luis Giner、Xiaoyong Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00931-5

  日期：2000.12

  lagunensis, contains 24-propylcholesterol, a potentially useful biomarker for this organism. The stereochemical configuration at C-24 was determined through synthesis using the Johnson orthoester Claisen rearrangement. Both (24R)- and (24S)-24-propylcholesterol, as well as (24R)- and (24S)-Δ22 24-propylcholesterol, were synthesized and characterized. The naturally occurring isomer was found to be (

  导致“得克萨斯棕色潮”的藻类，即金黄色藻，含有24-丙基胆固醇，对这种生物来说可能是有用的生物标记。使用强生原酸酯克莱森重排通过合成确定C-24处的立体化学构型。两者（24 - [R ）-和（24小号）-24-propylcholesterol，以及（24 - [R ）-和（24小号）-Δ 22 24 propylcholesterol，被合成和表征。发现天然异构体为（24 R）-24-丙基胆固醇。