5,5-Dimethyl-12-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,12-dihydro-1H-(1,3)dioxolo(4,5-i)furo(3,4-d)(1,3)benzodioxocin-1-one | 191023-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-12-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,12-dihydro-1H-(1,3)dioxolo(4,5-i)furo(3,4-d)(1,3)benzodioxocin-1-one
• 英文别名: 9,9-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,10,14,16-pentaoxatetracyclo[9.7.0.03,7.013,17]octadeca-1(18),3(7),11,13(17)-tetraen-4-one
• CAS: 191023-24-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₉
• 分子量: 456.449
• InChiKey: UOVKZFDKJDTNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 Acetic acid 6-[(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.79 g的产率得到5,5-Dimethyl-12-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,12-dihydro-1H-(1,3)dioxolo(4,5-i)furo(3,4-d)(1,3)benzodioxocin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。3。苯酚苯并吡喃内酯和胺衍生物

  摘要：

  2-氨基吡啶，芝麻酚和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛缩合形成Mannicb碱3b，该碱与tetronic酸反应产生内酯4c。环化4c得到苯并吡喃内酯1b ; 这在NCI体外测试中会抑制肿瘤的生长。在丙酮的存在下，乙酰化和甲基化的中间内酯（例如 4e）的碱性水解导致形成新的内酯（例如6型），该内酯掺入了丙酮核。化合物6是令人感兴趣的，因为它在体外抑制肿瘤生长，并已被NCI选择进行中人体癌症的体内测试。用丙醛和仲胺如吗啉的混合物加热3b，得到含有胺核的3-甲基苯并吡喃，例如 7b。与3,4,5-三甲氧基苯基化合物（例如 7a）不同，类型7b的酚类类似物在体外不抑制肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340242