3-(benzyloxy)-2,2-bis(benzyloxymethyl)propanoic anhydride | 1257583-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2,2-bis(benzyloxymethyl)propanoic anhydride
• 英文别名: [3-Phenylmethoxy-2,2-bis(phenylmethoxymethyl)propanoyl] 3-phenylmethoxy-2,2-bis(phenylmethoxymethyl)propanoate；[3-phenylmethoxy-2,2-bis(phenylmethoxymethyl)propanoyl] 3-phenylmethoxy-2,2-bis(phenylmethoxymethyl)propanoate
• CAS: 1257583-44-0
• 化学式: C₅₂H₅₄O₉
• 分子量: 822.995
• InChiKey: UMCOCCITEOKPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2,2-bis(benzyloxymethyl)propanoic anhydride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-tosylethyl 3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Controllably Selective Preparation of Esters Using Uronium-Based Coupling Agents

  摘要：

  Carboxylic acid esters can be prepared in excellent yields at room temperature from an acid and either a phenol or an aliphatic alcohol using Me peptide coupling reagents, TBTU, TATU, or COMU, in the presence of organic bases. Reactions using TBTU and TATU are faster but do not occur with tertiary alcohols. Selectivity between reaction with primary or secondary alcohols in diols and polyols can be achieved with choice of base and coupling agent.

  DOI：

  10.1021/ol201005s
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2,2-bis(benzyloxymethyl)propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3-(benzyloxy)-2,2-bis(benzyloxymethyl)propanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  新核的合成及其在聚酯树枝状聚合物制备中的应用

  摘要：

  已经通过还原还原性臭氧分解产物以一致的一锅方式从末端的烯丙基制备了六种由羟基基团封端的树枝状聚合物和树枝状核心，所述羟基不能被酚解或不能被氢解。一些末端烯丙基衍生物是新的，而另一些已通过新方法制备。2，2′-双（羟甲基）丙酸的众所周知的O-亚苄基衍生物被证明是顺式-立体异构体。已经制备了新的AB 3型酸酐，三（苄氧基甲基）乙酸酐。结果表明，这些核和树枝状分子可以组装成第一代和第二代均聚物和混合聚酯树枝状聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.018

文献信息

• Poly(lactic acid) polymer stars built from early generation dendritic polyols
  作者：Genny E. Keefe、Jean-d'Amour K. Twibanire、T. Bruce Grindley、Michael P. Shaver

  DOI：10.1139/cjc-2012-0471

  日期：2013.6

  A family of polymer stars has been prepared from early generation dendritic cores with four, six, and eight arms. Four dendritic cores were prepared from the sequential reaction of a multifunctional alcohol with a protected anhydride, followed by deprotection to afford two or three new alcohol functionalities per reactive site. These cores were used as initiators for the tin-catalyzed ring-opening

  已经从具有四、六和八臂的早期树枝状核制备了一系列聚合物星。通过多官能醇与受保护酸酐的顺序反应制备了四个树枝状核，然后脱保护以在每个反应位点提供两个或三个新的醇官能团。这些核被用作锡催化的 l-丙交酯和外消旋丙交酯的开环聚合反应的引发剂，分别得到等规和无规可降解星。为每个单体制备了两个系列的星形，要么保持总分子量，要么保持每个臂的单体单元数。通过核磁共振光谱、光散射凝胶渗透色谱、差示扫描量热法和热重分析对聚合物进行了表征。我们的结果支持先前的工作，即臂的长度决定了恒星的热特性而不是总分子量。芳香族和脂肪族化合物之间几乎没有影响。
• Efficient and Controllably Selective Preparation of Esters Using Uronium-Based Coupling Agents
  作者：Jean-d’Amour K. Twibanire、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1021/ol201005s

  日期：2011.6.17

  Carboxylic acid esters can be prepared in excellent yields at room temperature from an acid and either a phenol or an aliphatic alcohol using Me peptide coupling reagents, TBTU, TATU, or COMU, in the presence of organic bases. Reactions using TBTU and TATU are faster but do not occur with tertiary alcohols. Selectivity between reaction with primary or secondary alcohols in diols and polyols can be achieved with choice of base and coupling agent.
• Synthesis of new cores and their use in the preparation of polyester dendrimers
  作者：Jean-d’Amour K. Twibanire、Hussein Al-Mughaid、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.018

  日期：2010.12

  terminal allyl groups by reduction of the product of reductive ozonolysis. Some of the terminal allyl derivatives are new and others have been prepared by new methods. The well-known O-benzylidene derivative of 2,2′-bis(hydroxymethyl)propanoic acid was shown to be the cis-stereoisomer. A new AB3-type anhydride, tris(benzyloxymethyl)acetic anhydride has been prepared. It was demonstrated that these cores

  已经通过还原还原性臭氧分解产物以一致的一锅方式从末端的烯丙基制备了六种由羟基基团封端的树枝状聚合物和树枝状核心，所述羟基不能被酚解或不能被氢解。一些末端烯丙基衍生物是新的，而另一些已通过新方法制备。2，2′-双（羟甲基）丙酸的众所周知的O-亚苄基衍生物被证明是顺式-立体异构体。已经制备了新的AB 3型酸酐，三（苄氧基甲基）乙酸酐。结果表明，这些核和树枝状分子可以组装成第一代和第二代均聚物和混合聚酯树枝状聚合物。