(1R,4R,5R,8R,16R,17R,20R,21R,22R)-12-bromo-4,5,9,9,16,23,23-heptamethyl-27-oxa-13-thia-11-azaheptacyclo[20.3.2.01,21.04,20.05,17.08,16.010,14]heptacosa-10(14),11-diene | 1379668-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R,16R,17R,20R,21R,22R)-12-bromo-4,5,9,9,16,23,23-heptamethyl-27-oxa-13-thia-11-azaheptacyclo[20.3.2.01,21.04,20.05,17.08,16.010,14]heptacosa-10(14),11-diene
• CAS: 1379668-52-6
• 化学式: C₃₁H₄₆BrNOS
• 分子量: 560.682
• InChiKey: KPRGRWQTISPQDS-VCWZHENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allobetulone 在 吗啉 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R,16R,17R,20R,21R,22R)-12-bromo-4,5,9,9,16,23,23-heptamethyl-27-oxa-13-thia-11-azaheptacyclo[20.3.2.01,21.04,20.05,17.08,16.010,14]heptacosa-10(14),11-diene
  参考文献：
  名称：

  源自桦木素和桦木酸的细胞毒性杂环三萜

  摘要：

  这项工作的目的是合成一套卢潘烷，lup-20（29）-ene和18α-oleanane的杂环衍生物，并研究它们的细胞毒活性。这些杂环中的一些以前在齐墩果烷（allobetulin）组中是已知的。然而，据我们所知，以前尚未报道过环戊烷杂环的合成和生物学活性。从桦木醇（起始1）和桦木酸（2），我们制备了3-氧代化合物和2-溴-3-氧代化合物3 - 10，2-羟基亚甲基-3-氧代化合物11 - 13和β氧代酯14 - 16。这些中间体与肼，苯肼，羟胺，或硫脲，得到吡唑和苯基吡唑衍生物的缩合17 - 22，吡唑啉酮23 - 25，异恶唑26和27，和噻唑28 - 31。15种化合物（14 - 16，18 - 25，和29 - 32）之前尚未报告过。使用七个具有/不具有MDR表型和非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的癌细胞系来测量细胞毒性。优先的细胞毒性，以癌细胞系，特别是，观察到血液肿瘤，溴代酸5，6显示最高的活性和选择性对肿瘤细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.066

文献信息

• Cytotoxic heterocyclic triterpenoids derived from betulin and betulinic acid
  作者：Milan Urban、Martin Vlk、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.066

  日期：2012.6

  and to investigate their cytotoxic activities. Some of those heterocycles were previously known in the oleanane (allobetulin) group; however, to our knowledge the syntheses and biological activities of lupane heterocycles have not been reported before. Starting from betulin (1) and betulinic acid (2), we prepared 3-oxo compounds and 2-bromo-3-oxo compounds 3–10, 2-hydroxymethylene-3-oxo compounds 11–13

  这项工作的目的是合成一套卢潘烷，lup-20（29）-ene和18α-oleanane的杂环衍生物，并研究它们的细胞毒活性。这些杂环中的一些以前在齐墩果烷（allobetulin）组中是已知的。然而，据我们所知，以前尚未报道过环戊烷杂环的合成和生物学活性。从桦木醇（起始1）和桦木酸（2），我们制备了3-氧代化合物和2-溴-3-氧代化合物3 - 10，2-羟基亚甲基-3-氧代化合物11 - 13和β氧代酯14 - 16。这些中间体与肼，苯肼，羟胺，或硫脲，得到吡唑和苯基吡唑衍生物的缩合17 - 22，吡唑啉酮23 - 25，异恶唑26和27，和噻唑28 - 31。15种化合物（14 - 16，18 - 25，和29 - 32）之前尚未报告过。使用七个具有/不具有MDR表型和非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的癌细胞系来测量细胞毒性。优先的细胞毒性，以癌细胞系，特别是，观察到血液肿瘤，溴代酸5，6显示最高的活性和选择性对肿瘤细胞。