3-Phenyl-2,3-dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 199868-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2,3-dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 3-phenyl-3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 199868-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LWFJSVCUHMPYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2,3-dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation involving removal of a 2-hydroxy-1-phenylethyl group from nitrogen

  摘要：

  In 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-isoindolinone, selective removal of the 2-hydroxy-1-phenylethyl group is conveniently achieved via a 3-step sequence (mesylation, elimination, hydrolysis) without breaking an endocyclic benzylic nitrogen bond. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10163-0
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 、 DL-苯甘氨醇 生成 3-Phenyl-2,3-dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation involving removal of a 2-hydroxy-1-phenylethyl group from nitrogen

  摘要：

  In 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-isoindolinone, selective removal of the 2-hydroxy-1-phenylethyl group is conveniently achieved via a 3-step sequence (mesylation, elimination, hydrolysis) without breaking an endocyclic benzylic nitrogen bond. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10163-0

文献信息

• Chemoselective debenzylation involving removal of a 2-hydroxy-1-phenylethyl group from nitrogen
  作者：Olivier Fains、John M Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10163-0

  日期：1997.11

  In 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-isoindolinone, selective removal of the 2-hydroxy-1-phenylethyl group is conveniently achieved via a 3-step sequence (mesylation, elimination, hydrolysis) without breaking an endocyclic benzylic nitrogen bond. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.