N'-甲基苯甲酰肼 | 1660-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-甲基苯甲酰肼
• 英文名称: 1-benzoyl-2-methylhydrazine
• 英文别名: 1-Benzoyl-2-methylhydrazin；N-Benzoyl-N'-methyl-hydrazin；N'-methylbenzohydrazide
• CAS: 1660-24-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18642127
• 分子量: 150.18
• InChiKey: VOKAHSJLXRNBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  214.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-甲基苯甲酰肼 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Marchand-Brynaert; Mougenot; Combret, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 6, p. 455 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-acetyl-N'-methylbenzohydrazide 在 硫酸 作用下， 生成 N'-甲基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-[1,2,4]-三氮杂环庚烷[6,5,4 - jk ]咔唑-4（3 H）酮的合成

  摘要：

  由9 H-咔唑-1-羧酸1-甲基酰肼（7）和原甲酸三乙酯制备标题化合物（14），其为新型环系统的代表。尝试用原乙酸三乙酯环化7仅导致9 H-咔唑-1-羧酸2-（1-乙氧基亚乙基）-1-甲基酰肼（16）。的治疗16用三氟乙酸，得到9 ħ -carbazole- 1和甲酸（12）。对模型化合物的研究支持了这种转化的一种推测机制。1-苯甲酰基-2-甲基肼的新合成方法（24），描述了使用1-乙酰基-1-甲基肼（22）作为合成子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140705

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Synthesis of N′-propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and evaluation of their impact on activities of HDACs and replication of hepatitis C virus (HCV)
  作者：Maxim V. Kozlov、Konstantin A. Konduktorov、Anastasia S. Shcherbakova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.006

  日期：2019.8

  N′-Propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs), including tubastatin A, vorinostat and belinostat, were synthesized. All prepared compounds inhibited HDAC1/2/3, but not HDAC6, except for one hydrazide analog of HDAC4/5/7 inhibitor that was completely inactive. A novel 4-substituted derivative of N′-propylbenzohydrazide with extremely high anti-HCV activity was discovered.

  合成了组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的异羟肟酸抑制剂的N'-丙酰肼类似物，包括tubastatin A，vorinostat和belinostat。除了一种完全无活性的HDAC4 / 5/7抑制剂的酰肼类似物外，所有制备的化合物均抑制HDAC1 / 2/3，但不抑制HDAC6。发现了具有极高抗HCV活性的N'-丙基苯甲酰肼的新型4-取代衍生物。
• Ruthenium‐Catalyzed Three‐Component Alkylation: A Tandem Approach to the Synthesis of Nonsymmetric <i>N,N‐</i> Dialkyl Acyl Hydrazides with Alcohols
  作者：Léo Bettoni、Nicolas Joly、Jean‐François Lohier、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202100554

  日期：2021.8.13

  The borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of nonsymmetric N,N-dialkylated acyl hydrazides via a tandem three-component reaction catalyzed by a phosphine free diaminocyclopentadienone ruthenium tricarbonyl complex. This strategy represents the first direct one-pot approach to nonsymmetric functionalized acyl hydrazides. Different aromatic acyl hydrazides underwent dialkylation

  借氢策略已应用于非对称N , N的合成-二烷基化酰基酰肼通过由无膦二氨基环戊二烯酮三羰基钌配合物催化的串联三组分反应。该策略代表了非对称官能化酰基酰肼的第一种直接一锅法。不同的芳族酰基酰肼以各种伯醇或仲醇和甲醇或乙醇为烷基化剂，在温和的反应条件下进行二烷基化反应，收率良好。氘标记实验表明伯醇或仲醇是该串联过程中的氢源。DFT 计算表明，串联混合产物的组合既不能在结构上也不能在电子上得到完美解释，但可能取决于反应温度下醛或酮中间体（气体与液体）的物理状态。
• Reactions of hydrazides and hydrazones with n-butyl-lithium
  作者：Derek H. R. Barton、Gabor Lukacs、Dilip Wagle

  DOI：10.1039/c39820000450

  日期：——

  Aromatic hydrazides give indazol-3(2H)-ones in good yield when treated with 3 equivalents of n- butyl-lithium;aliphatic and heterocyclic hydrazides afford the corresponding aldehydes under the same conditions.

  当用3当量的正丁基锂处理时，芳族酰肼以良好的收率得到吲哚-3（2 H）-酮；在相同条件下，脂族和杂环酰肼可提供相应的醛。
• [EN] CYCLOPENTYL GLUTARAMIDES AND THEIR USE AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] GLUTARAMIDES CYCLOPENTYLE ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004056787A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to NEP inhibitors for treating cardiovascular disorders wherein R1 is C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyC1-C3alkyl or C1-C6alkoxyC1-C6alkoxyC,-C3alkyl; R2 is hydrogen or C1-C6alkyl; L is an aromatic heterocyclic ring, optionally substituted with C,­ C6alkyl or halo; R3 is C1-C6alkyl optionally substituted by halo, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or nitrile group, or R3 is phenyl or aromatic heterocyclyl each of which may be independently substituted by one or more alkyl, halo, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or nitrile group; R4 and R5 are either both hydrogen, or one of R4 and R5 is hydrogen and the other is a biolabile ester-forming group that in the body of a patient is replaced by hydrogen; p is 0, 1 or 2; and q is 1 or 2.

  该发明涉及NEP抑制剂，用于治疗心血管疾病，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基，R2为氢或C1-C6烷基，L为芳香杂环环，可选择性地取代为C，C6烷基或卤素，R3为C1-C6烷基，可选择性地取代为卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基，或R3为苯基或芳香杂环基，每个基团可独立地取代为一个或多个烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基；R4和R5要么都是氢，要么R4和R5中的一个是氢，另一个是在患者体内被氢取代的生物易降解酯基团；p为0、1或2；q为1或2。