3-Methyl-5-(9-anthryl)-2E,4E-pentadienal | 116381-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-Methyl-5-(9-anthryl)-2E,4E-pentadienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-anthracen-9-yl-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 116381-18-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: UMLAXSMUHHZXGQ-GCHFJXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-(9-anthryl)-2E,4E-pentadienal 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,7-Dimethyl-9-(9-anthryl)-2E,4E,6E,8E-nonatetraenal
  参考文献：
  名称：

  Bacteriorhodopsin analogue from anthryl chromophores

  摘要：

  本文描述了制备和性质具有3,7-二甲基-9-(9-蒽基)-2E,4E,6E,8E-非那四烯醛(12)色团的细菌视紫红质(bR)类似物的过程。通过Horner反应，将C5单元逐步引入9-蒽醛(3)中，合成了该色团。通过紫外-可见光谱和1H核磁共振谱表征了全反式色团。在室温下，将12与从卤古菌Halobacterium halobium分离的bR制备的细菌视紫红质悬浊液在黑暗中培养，得到新的bR类似物15，其吸收带为545nm，opsin位移为5575cm-1。新的色素在黑暗中对羟胺稳定。它表现出光-暗适应性，光适应形式吸收值略微向红移至550nm。全反-视黄醛不能在竞争结合中取代蒽基色团。对bR类似物15进行光解，随后进行差分分光光度分析，表明形成了吸收带接近400nm的光产物。结果讨论了bR反应中心的立体电子要求。关键词：细菌视紫红质（bR），视黄醛类似物，再组装，opsin位移（OS），外部点电荷模型（EPC）。

  DOI：

  10.1139/v90-058
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3-Methyl-5-(9-anthryl)-2E,4E-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Bacteriorhodopsin analogue from anthryl chromophores

  摘要：

  本文描述了制备和性质具有3,7-二甲基-9-(9-蒽基)-2E,4E,6E,8E-非那四烯醛(12)色团的细菌视紫红质(bR)类似物的过程。通过Horner反应，将C5单元逐步引入9-蒽醛(3)中，合成了该色团。通过紫外-可见光谱和1H核磁共振谱表征了全反式色团。在室温下，将12与从卤古菌Halobacterium halobium分离的bR制备的细菌视紫红质悬浊液在黑暗中培养，得到新的bR类似物15，其吸收带为545nm，opsin位移为5575cm-1。新的色素在黑暗中对羟胺稳定。它表现出光-暗适应性，光适应形式吸收值略微向红移至550nm。全反-视黄醛不能在竞争结合中取代蒽基色团。对bR类似物15进行光解，随后进行差分分光光度分析，表明形成了吸收带接近400nm的光产物。结果讨论了bR反应中心的立体电子要求。关键词：细菌视紫红质（bR），视黄醛类似物，再组装，opsin位移（OS），外部点电荷模型（EPC）。

  DOI：

  10.1139/v90-058

文献信息

• SINGH, ANIL K.;ROY, MITA, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 383-389
  作者：SINGH, ANIL K.、ROY, MITA

  DOI：——

  日期：——
• Bacteriorhodopsin analogue from anthryl chromophores
  作者：Anil K. Singh、Mita Roy

  DOI：10.1139/v90-058

  日期：1990.3.1

  Preparation and properties of the bacteriorhodopsin (bR) analogue having the 3,7-dimethyl-9-(9-anthryl)-2E,4E,6E,8E-nonatetraenal (12) chromophore is described. Synthesis of the chromophore has been achieved by successive introduction of C₅ units to 9-anthraldehyde (3) via the Horner reaction. The all-trans chromophore has been characterized by its ultraviolet–visible and ¹H nuclear magnetic resonance spectra. Incubation of 12 with bacterioopsin suspension (prepared by photobleaching of bR isolated from Halobacteriumhalobium) at ambient temperature in the dark gave the new bR analogue 15, which showed an absorption band at 545 nm, and an opsin shift of 5575 cm⁻¹. The new pigment is stable to hydroxylamine in the dark. It showed light–dark adaptation with the light-adapted form absorbing at a slightly red-shifted value of 550 nm. All-trans-retinal did not replace the anthryl chromophore in competitive bindings. Photolysis of the bR analogue 15, followed by difference spectrophotometric analysis, indicated formation of a photoproduct with an absorption band near 400 nm. The results are discussed in terms of the stereoelectronic requirements of the bR reaction centre. Keywords: bacteriorhodopsin (bR), retinal analogue, reconstitution, opsin shift (OS), external point charge model (EPC).

  本文描述了制备和性质具有3,7-二甲基-9-(9-蒽基)-2E,4E,6E,8E-非那四烯醛(12)色团的细菌视紫红质(bR)类似物的过程。通过Horner反应，将C5单元逐步引入9-蒽醛(3)中，合成了该色团。通过紫外-可见光谱和1H核磁共振谱表征了全反式色团。在室温下，将12与从卤古菌Halobacterium halobium分离的bR制备的细菌视紫红质悬浊液在黑暗中培养，得到新的bR类似物15，其吸收带为545nm，opsin位移为5575cm-1。新的色素在黑暗中对羟胺稳定。它表现出光-暗适应性，光适应形式吸收值略微向红移至550nm。全反-视黄醛不能在竞争结合中取代蒽基色团。对bR类似物15进行光解，随后进行差分分光光度分析，表明形成了吸收带接近400nm的光产物。结果讨论了bR反应中心的立体电子要求。关键词：细菌视紫红质（bR），视黄醛类似物，再组装，opsin位移（OS），外部点电荷模型（EPC）。