N'-羟基-2-(三氟甲基)苯甲脒 | 40067-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-羟基-2-(三氟甲基)苯甲脒
• 英文名称: N'-hydroxy-2-(trifluoromethyl)benzene-carboximidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-2-(trifluoromethyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 40067-66-1
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O
• 分子量: 204.152
• InChiKey: PVKWCVFBDWTUAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-羟基-2-(三氟甲基)苯甲脒 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以145.1 mg的产率得到N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过SO2F2激活的Tiemann重排将腈（RCN）直接转化为氰胺（RNHCN）的级联过程。

  摘要：

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。

  DOI：

  10.1039/c9ob01547g
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-羟基-2-(三氟甲基)苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-恶二唑环的吡啶基吡唑-4-羧酰胺类化合物：邻氨基苯甲酰胺类新型杀虫剂的合成与评价

  摘要：

  在这里，我们描述了含有1,2,4-恶二唑环的吡啶基吡唑-4-羧酰胺的制备，作为新型的邻氨基苯甲酰胺衍生物，并将它们的杀虫活性与公认的强效杀虫剂扑虫腈进行了比较。生物活性测试表明，所有化合物均具有良好的杀虫活性，其中最有效的物种在400和200μgmL -1的浓度下分别达到100％和57％的小菜蛾死亡率。

  DOI：

  10.1002/jhet.3927

文献信息

• BISARYL-BONDED ARYLTRIAZOLONES AND USE THEREOF
  申请人：Furstner Chantal

  公开号：US20130190330A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present application relates to novel bisaryl-linked 5-aryl-1,2,4-triazolone derivatives, to processes for preparing them, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, more particularly for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双芳基连接的5-芳基-1,2,4-三唑啉酮衍生物，涉及制备它们的方法，涉及它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及涉及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，尤其是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Novel 1,3-dipropyl-8-(1-heteroarylmethyl-1H-pyrazol-4-yl)-xanthine derivatives as high affinity and selective A2B adenosine receptor antagonists
  作者：Elfatih Elzein、Rao Kalla、Xiaofen Li、Thao Perry、Eric Parkhill、Venkata Palle、Vaibahv Varkhedkar、Art Gimbel、Dewan Zeng、David Lustig、Kwan Leung、Jeff Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.002

  日期：2006.1

  3-dipropyl-8-(1-heteroarylmethyl-1H-pyrazol-4-yl)-xanthine derivatives as A(2B)-AdoR antagonists have been synthesized and evaluated for their binding affinities for the A(2B), A(1), A(2A), and A(3)-AdoRs. 8-(1-((3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-dipropyl-1H-pur ine-2,6(3H,7H)-dione (4) displayed high affinity (K(i)=1 nM) and selectivity for the A(2B)-AdoR versus A(1), A(2A)

  合成了一系列新的1,3-二丙基-8-（1-杂芳基甲基-1H-吡唑-4-基）-黄嘌呤衍生物作为A（2B）-AdoR拮抗剂，并评估了它们与A（2B）的结合亲和力），A（1），A（2A）和A（3）-AdoR。8-（1-（（（3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6（ 3H，7H）-二酮（4）对A（2B）-AdoR与A（1），A（2A）和A（3）-AdoRs的亲和力（K（i）= 1 nM）和选择性高（ A（1）/ A（2B），A（2A）/ A（2B）和A（3）/ A（2B）选择性比分别为370、1100和480）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。
• [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE<br/>[FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016071216A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application relates to novel substituted piperidinylpyrazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, hemorrhagic cystitis, gastrointestinal hemorrhage, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,2,4‐oxadiazole‐containing pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridinones as a new series of AMPKɑ1β1γ1 activators
  作者：Zhihong Xiao、Yajun Peng、Bifeng Zheng、Qi Chang、Yating Guo、Zhuo Chen、Qianbin Li、Gaoyun Hu

  DOI：10.1002/ardp.202000458

  日期：2021.7

  therapeutic target for the treatment of diabetic nephropathy (DN). Herein, a series of 1,2,4-oxadiazole-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinone derivatives is reported as AMPKɑ1β1γ1 activators. The in vitro biological assay demonstrated that compounds 12k (EC50[AMPKα1γ1β1] = 180 nM) and 13q (EC50[AMPKα1γ1β1] = 2 nM) displayed significant enzyme activation. Mechanism studies indicated that both compounds reduced

  一磷酸腺苷活化蛋白激酶 (AMPK) 在维持全身稳态中起关键作用，已被视为治疗糖尿病肾病 (DN) 的治疗靶点。在此，一系列含有 1,2,4-恶二唑的吡唑并[3,4- b ]吡啶酮衍生物被报道为 AMPKɑ1β1γ1 激活剂。体外生物测定表明，化合物12k (EC 50 [AMPKα1γ1β1] = 180 nM) 和13q (EC 50[AMPKα1γ1β1] = 2 nM) 显示出显着的酶活化。机制研究表明，两种化合物都降低了由转化生长因子-β 刺激的大鼠肾成纤维细胞系 (NRK-49F) 中活性氧的水平，并在 10 μM 时诱导了 NRK-49F 细胞的早期凋亡。分子对接研究表明，13q与 AMPK 蛋白结合位点的关键氨基酸残基 Lys29、Lys31、Asn111 和 Asp88 表现出关键的氢键相互作用。这些结果丰富了 AMPK 激活剂的结构库，并为后续开发具有治疗 DN 潜力的化合物提供了新的先导化合物。
• SO₂F₂-Mediated one-pot cascade process for transformation of aldehydes (RCHO) to cyanamides (RNHCN)
  作者：Yiyong Zhao、Junjie Wei、Shuting Ge、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d0ra02631j

  日期：——

  aldehydes to cyanamides was developed featuring a wide substrate scope and great functional group tolerability. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable cyanamides in a pot, atom, and step-economical manner with a green nitrogen source. This protocol will serve as a robust tool for the installation of the cyanamide moiety in various

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。