N-2-naphthyl-tert-butansulfinamide | 1372133-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-2-naphthyl-tert-butansulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(2-naphthyl) tert-butanesulfinamide；(R)-2-methyl-N-naphthalen-2-ylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1372133-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: JONCAVGABOZOLI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-naphthyl-tert-butansulfinamide 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的非对映选择性氮杂-Mislow-Evans重排为α-亚磺酰氧基羧酰胺

  摘要：

  衍生自手性N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的O-甲硅烷基N-亚磺酰基N，O-酮缩醛的非对映选择性[2,3]重排，使α-亚磺酰氧基羧酰胺具有出色的对映选择性。N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的烯醇化和随后的甲硅烷基化引发了Mislow-Evans重排的aza变体，其中重排前体中硫原子的手性被忠实地转移到了产品的α-碳立体中心。Ellman亚磺酰胺通常用作手性氨当量，可在此重排中用作不对称合成α-氧官能化羧酰胺的手性前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201809551
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di-tert-butyl (2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到N-2-naphthyl-tert-butansulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo3003584

文献信息

• Addition–Rearrangement of Ketenes with Lithium<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinamides: Enantioselective Synthesis of α,α-Disubstituted α-Hydroxycarboxylic Acid Derivatives
  作者：Peng-Ju Ma、Fan Tang、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01555

  日期：2019.6.21

  Addition of the lithium salts of chiral N-substituted tert-butanesulfinamides to ketenes and subsequent silylation initiates stereoselective [2,3]-rearrangement, which affords enantioenriched α,α-disubstituted α-sulfenyloxy carboxamides through a reaction that faithfully transfers the absolute stereochemistry of the lithiated sulfinylamides to the α-carbon of the amide products. This addition–rearrangement

  将手性N-取代叔丁亚磺酰胺的锂盐加到乙烯酮中，随后进行甲硅烷基化反应，引发立体选择性[2,3]-重排，该反应可通过忠实地转移绝对立体化学的反应得到对映体富集的α，α-二取代的α-亚磺酰氧基羧酰胺。将锂化的亚磺酰胺转化为酰胺产物的α-碳。这种加成-重排可以与在单个烧瓶中由酰氯形成乙烯酮一起进行，从而提供了一种新的实用的合成α-羟基羧酸衍生物的途径。
• Reductive Asymmetric Aza‐Mislow‐Evans Rearrangement by 1,3,2‐Diazaphospholene Catalysis**
  作者：Guoting Zhang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202301076

  日期：——

  A 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed three-step cascade transformation of chiral N-sulfinyl acrylamides comprised of a conjugate reduction, enantiospecific [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans rearrangement, and subsequent S−O bond reductive cleavage provides access to synthetically valuable enantio-enriched α-hydroxy amides. Various α-hydroxy amides are obtained in good yields and high enantioselectivities

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。