tert-butyl allyl((4S,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate | 1352051-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: tert-butyl allyl((4S,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5R)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1352051-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: ZSUVCSGUIBVRMI-YTYFACEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl((4S,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4S,6S,7R)-7-Hydroxymethyl-azepane-3,4,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-α-conhydrine

  摘要：

  (-)-α-coniurine由丙炔醇合成，整体产率为20%，经过九个步骤。关键中间体是通过区域选择性环氧化物开环、交叉复分解反应、串联氢化和脱氢、以及立体选择性二羟基化得到的。环氧化物开环的副产物被用于合成七元氨基糖的DMJ类似物。©2011 Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.008
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 苯甲醛二甲缩醛 、 丙烯胺 、 2,3-epoxyhex-5-en-1-ol 在 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.304 g的产率得到tert-butyl allyl((1R)-1-((4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-α-conhydrine

  摘要：

  (-)-α-coniurine由丙炔醇合成，整体产率为20%，经过九个步骤。关键中间体是通过区域选择性环氧化物开环、交叉复分解反应、串联氢化和脱氢、以及立体选择性二羟基化得到的。环氧化物开环的副产物被用于合成七元氨基糖的DMJ类似物。©2011 Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.008

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-α-conhydrine
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.008

  日期：2011.10

  (-)-alpha-Conhydrine was synthesized from propargyl alcohol in 20% overall yield in nine steps. The key intermediates were obtained via a regioselective epoxide opening, cross-metathesis, tandem hydrogenation and hydrogenolysis, and stereoselective dihydroxylaton. The side product from the epoxide ring opening was used to synthesize the seven-membered amino sugar DMJ analogue. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-α-coniurine由丙炔醇合成，整体产率为20%，经过九个步骤。关键中间体是通过区域选择性环氧化物开环、交叉复分解反应、串联氢化和脱氢、以及立体选择性二羟基化得到的。环氧化物开环的副产物被用于合成七元氨基糖的DMJ类似物。©2011 Elsevier Ltd.，保留所有权利。