(4R)-4-benzyl-3-[(1E)-3-bromo-1-(cyclohexen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1258004-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(1E)-3-bromo-1-(cyclohexen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1258004-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₂
• 分子量: 388.304
• InChiKey: JSPSHPHBBAQJAN-UIMCMNAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(1E)-3-bromo-1-(cyclohexen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 三甲基铝 作用下， 以 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-(3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 6π-Electron Electrocyclic Ring Closures of 2-Halo-Amidotrienes via a Remote 1,6-Asymmetric Induction

  摘要：

  A diastereoselective 6 pi-electrocyclic ring closure employing halogen-substituted 3-amidotrienes via a 1,6-remote asymmetric induction is described. This new asymmetric manifold for pericyclic ring closure further underscores the significance of the allenamide chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol102693e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2λ⁵-propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one 在 三乙烯二胺 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(1E)-3-bromo-1-(cyclohexen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 6π-Electron Electrocyclic Ring Closures of 2-Halo-Amidotrienes via a Remote 1,6-Asymmetric Induction

  摘要：

  A diastereoselective 6 pi-electrocyclic ring closure employing halogen-substituted 3-amidotrienes via a 1,6-remote asymmetric induction is described. This new asymmetric manifold for pericyclic ring closure further underscores the significance of the allenamide chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol102693e

文献信息

• Stereoselective 6π-Electron Electrocyclic Ring Closures of 2-Halo-Amidotrienes via a Remote 1,6-Asymmetric Induction
  作者：Ryuji Hayashi、Mary C. Walton、Richard P. Hsung、John H. Schwab、Xueliang Yu

  DOI：10.1021/ol102693e

  日期：2010.12.17

  A diastereoselective 6 pi-electrocyclic ring closure employing halogen-substituted 3-amidotrienes via a 1,6-remote asymmetric induction is described. This new asymmetric manifold for pericyclic ring closure further underscores the significance of the allenamide chemistry.