(+/-)-2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptyl)ethanenitrile | 29625-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptyl)ethanenitrile
• 英文别名: 2-(7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)acetonitrile
• CAS: 29625-35-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PXWXPPVZXWIBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptyl)ethanenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(+/-)-(E)-(2-Hydroxycyclohexylidene)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005692o
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(+/-)-2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005692o

文献信息

• Mild and Efficient Reductive Deoxygenation of Epoxides to Olefins with Tin(II) Chloride/Sodium Iodide as a Novel Reagent
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Pathe

  DOI：10.1055/s-0034-1378821

  日期：——

  times and high yields. A highly efficient and green protocol is reported for the reductive deoxygenation of organic epoxides to olefins using tin(II) chloride/sodium iodide as a novel reagent. The reaction gives an excellent yield (85–96%) in ethanol under reflux within 2–10 minutes, without affecting other functional groups. The advantages of our method are the use of inexpensive reagents, the eco-friendly

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。
• A Facile and Highly Regioselective Conversion of Epoxides to Bromohydrins Using Tetrabutylammonium Bromide and Magnesium Nitrate
  作者：Young-Ger Suh、Bon-Am Koo、Jung-Ae Ko、Youn-Sang Cho

  DOI：10.1246/cl.1993.1907

  日期：1993.11

  Reaction of epoxides with nBu4NBr in the presence of Mg(NO3)2 as a catalyst affords vicinal bromohydrins in excellent yields via regioselective ring opening of the unsymmetrical epoxides.

  在 Mg(NO3)2 作为催化剂的存在下，环氧化物与 nBu4NBr 的反应通过不对称环氧化物的区域选择性开环以优异的产率提供邻位溴醇。
• Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis
  作者：Fraser F. Fleming、Qunzhao Wang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo005692o

  日期：2001.3.1