2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzoic acid | 62172-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid
• CAS: 62172-93-4
• 化学式: C₉H₆F₄O₃
• 分子量: 238.138
• InChiKey: GTGNCCLBQDCJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.6 g的产率得到4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to polyfluorobenzyl alcohol

  摘要：

  The synthesis of polyfluorinated benzyl alcohol from pentafluorobenzoic acid has been developed. An economical and effective direct reduction method of polyfluorobenzoic acid by zinc borohydride is described. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.07.008
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-bromomethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Halogenated esters

  摘要：

  式(I)的化合物可作为杀虫剂和击倒剂使用：##STR1##其中Y为C.sub.1-6烷氧基，Z为卤素或C.sub.1-6烷氧基；R为--(CH.sub.2).sub.p --(O).sub.m --R.sup.3，其中m和p可以为0或1；R.sup.3为C.sub.1-6烷基、苯基或苄基，或当m为0时，R.sup.3为C.sub.1-6烯基、卤代烯基、炔基或卤代炔基，且要么(a)A和B都是C.sub.1-4烷基，要么(b)A为氢，B为(R.sup.1)(R.sup.2)C.dbd.CH--，其中R.sup.1和R.sup.2选自甲基、氯、溴、氟和三氟甲基。

  公开号：

  US04853414A1

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0295839A3

  公开（公告）日：1991-07-31

  This invention provides novel insecticidally and acaricidally active pyrimidine derivatives of formula (I): and stereoisomers thereof, wherein R' is selected from alkyl; alkenyl; alkynyl: haloalkyl; haloalkenyl; and cycloalkyl optionally substituted by alkyl or halogen;R2 is selected from alkyl; haloalkyl; alkoxy; alkylamino; dialkylamino; halogen; cycloalkyl optionally substituted by halogen or alkyl; and phenyl optionally substituted by alkyl, haloalkyl, halogen or alkoxy;R3 is selected from hydrogen and halogen;R4 is the residue of an alcohol of formula R4-OH which forms an insecticidal ester when combined with chrysanthemic acid, permethrin acid or cyhalothrin acid; andX is selected from oxygen and sulphur; provided that R2 may not represent an alpha-branched alkyl group or a cycloalkyl group when R' represents 1-methylethyl.

  这项发明提供了公式（I）的新型杀虫和杀螨活性嘧啶衍生物及其立体异构体，其中 R'从烷基；烯烃基；炔烃基；卤代烷基；卤代烯烃基；和环烷基中选择，可选择地被烷基或卤素取代；R2从烷基；卤代烷基；烷氧基；烷基氨基；二烷基氨基；卤素；可选择地被卤素或烷基取代的环烷基；和可选择地被烷基、卤代烷基、卤素或烷氧基取代的苯基中选择；R3从氢和卤素中选择；R4是公式R4-OH的醇残基，当与菊酯酸、氯氰菊酯酸或氟氯氰菊酯酸结合时形成杀虫酯；X从氧和硫中选择；但是当R'代表1-甲基乙基时，R2可能不代表α-支链烷基或环烷基。
• Insecticidally and acaricidally active pyrimidine esters and
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04962109A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  This invention provides novel insecticidally and acaricidally active pyrimidine derivatives of formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 is selected from alkyl; alkenyl; alkynyl; haloalkyl; haloalkenyl; and cycloalkyl optionally substituted by alkyl or halogen; R.sup.2 is selected from alkyl; haloalkyl; alkoxy; alkylamino; dialkylamino; halogen; cycloalkyl optionally substituted by halogen or alkyl; and phenyl optionally substituted by alkyl, haloalkyl, halogen or alkoxy; R.sup.3 is selected from hydrogen and halogen; R.sup.4 is the residue of an alcohol of formula R.sup.4 --OH which forms an insecticidal ester when combined with chrysanthemic acid, permethrin acid or cyhalothrin acid; and X is selected from oxygen and sulphur.

  该发明提供了式（I）的新型杀虫杀螨活性嘧啶衍生物及其立体异构体，其中R.sup.1选自烷基；烯基；炔基；卤代烷基；卤代烯基；和环烷基，可选用烷基或卤素取代；R.sup.2选自烷基；卤代烷基；烷氧基；烷基氨基；二烷基氨基；卤素；环烷基，可选用卤素或烷基取代；和苯基，可选用烷基，卤代烷基，卤素或烷氧基取代；R.sup.3选自氢和卤素；R.sup.4是式R.sup.4-OH的残基，当与菊酸、氰戊菊酸或氯氰菊酸结合时形成杀虫酯；X选自氧和硫。
• Method for synthesizing 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethyl benzyl alcohol
  申请人：ZHEJIANG ZHONGXIN FLUORIDE MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US10745334B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The disclosure discloses a method for synthesizing 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethyl benzyl alcohol from 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, belongings to the technical field of organic synthesis. 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene reacts in mixed solution consisting of sulfuric acid aqueous solution and organic carboxylic acid, the obtained mixture is subjected to ester group hydrolysis reaction in the presence of an inorganic base and then to hydroxyl methylation reaction, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethyl benzyl alcohol is finally obtained via separation and purification, and 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene is recovered. The disclosure not only realizes the resource utilization of low-value 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, and meanwhile has the advantages of mild reaction conditions, simple operation, high synthesis yield, good product quality and the like. The disclosure has high social and economic values.

  本发明公开了一种由1,4-双(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯合成2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇的方法，属于有机合成技术领域。1,4-双（甲氧基甲基）-2,3,5,6-四氟苯在由硫酸水溶液和有机羧酸组成的混合溶液中反应，得到的混合物在无机碱存在下进行酯基水解反应，然后进行羟基甲基化反应、通过分离和提纯，最终得到 2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇，并回收 1，4-双（甲氧基甲基）-2，3，5，6-四氟苯。本发明不仅实现了低价值的 1,4-双（甲氧基甲基）-2,3,5,6-四氟苯的资源化利用，而且具有反应条件温和、操作简单、合成收率高、产品质量好等优点。本发明具有很高的社会价值和经济价值。
• [EN] SYNTHESIS METHOD FOR 2,3,5,6-TETRAFLUORO-4-METHOXYMETHYL BENZYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE L'ALCOOL 2,3,5,6-TÉTRAFLUORO-4-MÉTHOXYMÉTHYL-BENZYLE<br/>[ZH] 一种2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇的合成方法
  申请人：ZHEJIANG ZHONGXIN FLUORIDE MAT CO LTD

  公开号：WO2020124727A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  一种由1,4-二(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯合成2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇的方法，属于有机合成技术领域。1,4-二(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯在硫酸水溶液与有机羧酸组成的混合溶液中反应，所得混合物在无机碱作用下进行酯基水解反应，再在无机碱作用下进行羟基的甲基化反应，最后经分离纯化得到2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇，并回收1,4-二(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯。不仅实现了低价值1,4-二(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯的资源化利用，同时具有反应试剂价廉易得、反应条件温和、操作简单、合成收率高、产品质量好等优点，具有很高的社会经济价值。
• MCDONALD, EDWARD;SALMON, ROGER;WHITTLE, ALAN JOHN;HUTCHINGS, MICHAEL GORD+
  作者：MCDONALD, EDWARD、SALMON, ROGER、WHITTLE, ALAN JOHN、HUTCHINGS, MICHAEL GORD+

  DOI：——

  日期：——