(R)-3-chloro-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide | 1681057-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-chloro-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: 3-Chloro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]propanamide；3-chloro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 1681057-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: YBSCPBDCPVMGOO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-chloro-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以59%的产率得到(3R,8aS)-diethyl 5-oxo-3-phenyltetrahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine-8,8(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单访问功能强大的双环γ-和δ-内酰胺：DFT评估手性转移至连续的第三/四级立体中心的起源

  摘要：

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。

  DOI：

  10.1002/chem.201405094
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 3-氯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(R)-3-chloro-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  简单访问功能强大的双环γ-和δ-内酰胺：DFT评估手性转移至连续的第三/四级立体中心的起源

  摘要：

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。

  DOI：

  10.1002/chem.201405094

文献信息

• Simple Access to Highly Functional Bicyclic γ- and δ-Lactams: Origins of Chirality Transfer to Contiguous Tertiary/Quaternary Stereocenters Assessed by DFT
  作者：Ronan Le Goff、Arnaud Martel、Morgane Sanselme、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/chem.201405094

  日期：2015.2.9

  Michael acceptors, which leads efficiently to bicyclic lactams. The process is compatible with unsymmetrical electron‐withdrawing groups on the Michael acceptor, which allows the formation of two contiguous and fully controlled tertiary and quaternary stereocenters. In the case of tetrasubstituted Michael acceptors, two adjacent quaternary stereocenters are formed in good yield. Starting from (R)‐phenylglycinol

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。