2-(hydroxyimino)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: benzofuran-2,3-dione 2-oxime；2-hydroxyimino-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₈H₅NO₃
• 分子量: 163.133
• InChiKey: DHWIAYRNFQMPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)benzofuran-3(2H)-one 在 lithium carbonate 、 三乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 S-(4-chlorophenyl) 2-cyanatobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(hydroxyimino)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/K2S2O8 介导的 3-甲酰基色酮选择性转化为 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮和 2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色酮

  摘要：

  描述了NaNO 2 /K 2 S 2 O 8介导的3-甲酰基色酮在良性条件下的去甲酰肟化环收缩(DORC)或去甲酰烷氧基肟化(DAO)双功能化反应。3-甲酰色酮的 DORC 发生在 K 2 S 2 O 8、NaNO 2和 H 2 O 的存在下，生成 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而 DAO 的特点是 3-甲酰色酮在 K 存在下的双功能化2 S 2 O 8 , NaNO 2和 ROH（醇）得到 2-烷氧基-3-（羟基亚氨基）色满酮。初步机理研究表明，NO  +  NO 3 -（NO 2自由基二聚体的一种形式）最初添加到 3-甲酰色酮的富电子 C 3位点以形成阳离子中间体，然后攻击亲核试剂如 H 2 O或ROH形成半缩醛或缩醛中间体。随后，半缩醛经历串联去甲酰基化、开环和闭环过程，得到2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而乙缩醛经历去甲酰基化得到2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133010

文献信息

• TBN-triggered, manipulable annulations of <i>o</i>-hydroxyarylenaminones for divergent syntheses of oximinochromanones and oximinocoumaranones
  作者：Yu-En Qian、Lan Zheng、Qing-Lan Zhao、Jun-An Xiao、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/d1cc05389b

  日期：——

  Unprecedented divergent annulations of o-hydroxyarylenaminones promoted by TBN have been established under mild conditions, and two types of benzo-oxa-heterocycle were smoothly assembled with a broad substrate scope and good functional group compatibility.

  TBN促进的前所未有的氧化氢基芳胺酮的分歧环化反应已在温和条件下建立，两种苯-氧杂环已成功组装，具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。
• 一种苯并呋喃-2,3-二酮肟衍生物的制备方法 与应用
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN106316999B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种苯并呋喃‑2,3‑二酮肟衍生物的制备方法与应用。本发明使用3‑甲酰基色酮衍生物为起始物，原料易得，种类很多；本发明使用工业品亚硝酸钠作为反应试剂，价格低廉；利用本发明方法得到的产物类型多样，可以广泛应用于杀菌剂、消毒剂、治疗阿尔茨海默氏病药物、抑制丙型肝炎病毒药物和抑制SIRT1及体外癌细胞增殖等药物的合成中。此外，本发明公开的方法中，反应在空气中进行，室温反应，目标产物的收率高，污染小，反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Method of producing methoxyimino acetic amide
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06660872B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The present invention relates to novel processes for preparing methoxyimino-acetamides.

  本发明涉及制备甲氧基亚胺基乙酰胺的新工艺。
• Process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl) dioxazines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20020169316A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl- 1 -alkoximinomethyl)dioxazines The present invention relates to a plurality of novel processes and novel intermediates for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines, which are known as intermediates for preparing compounds having fungicidal properties (WO 95-04728).

  制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂环己烷的过程。本发明涉及一种制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂环己烷的多种新工艺和新中间体，该中间体已知为制备具有杀菌性质的化合物的中间体（WO 95-04728）。
• Processes for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl) dioxazines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06479675B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention relates to a plurality of novel processes and novel intermediates for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines, which are known as intermediates for preparing compounds having fungicidal properties (WO 95-04728).

  本发明涉及多种新型工艺和新型中间体，用于制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂环己烷，该化合物是制备具有杀菌性能的化合物的中间体（WO 95-04728）。