(E)-8-Benzyloxymethoxy-1,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethyl-dec-6-en-5-one | 234779-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-8-Benzyloxymethoxy-1,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethyl-dec-6-en-5-one
• 英文别名: (E)-1,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,8-dimethyl-8-(phenylmethoxymethoxy)dec-6-en-5-one
• CAS: 234779-32-9
• 化学式: C₃₂H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 578.981
• InChiKey: LMZURNPYSYJQNP-SOYKGTTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-Benzyloxymethoxy-1,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethyl-dec-6-en-5-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到{(E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1,2-dimethyl-4-methylene-oct-2-enyloxymethoxymethyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Diene Moiety (C₉-C₁₈) of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  通过 5 的炔阴离子与醛 7 的偶联反应，再经过迈克尔加成和甲烯化反应，合成了蚜虫内酯 B 的二烯分子（C9-C18），蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2690
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁烷-2-酮 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-8-Benzyloxymethoxy-1,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,8-dimethyl-dec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Diene Moiety (C₉-C₁₈) of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  通过 5 的炔阴离子与醛 7 的偶联反应，再经过迈克尔加成和甲烯化反应，合成了蚜虫内酯 B 的二烯分子（C9-C18），蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2690

文献信息

• Construction of the Diene Moiety (C₉-C₁₈) of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide
  作者：Katsuhide Ohi、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1055/s-1999-2690

  日期：1999.5

  The diene moiety (C9-C18) of amphidinolide B, a potent cytotoxic macrolide isolated from the marine dinoflagellate Amphidinium sp., has been synthesized by a coupling reaction of an alkynyl anion of 5 and the aldehyde 7, followed by Michael addition and methylenation.

  通过 5 的炔阴离子与醛 7 的偶联反应，再经过迈克尔加成和甲烯化反应，合成了蚜虫内酯 B 的二烯分子（C9-C18），蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯。