(1S,2S,3R)-methyl 2-(4-bromophenyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate | 1417719-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-methyl 2-(4-bromophenyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R)-2-(4-bromophenyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
• CAS: 1417719-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: BRUBIRPVZXLKOT-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1-propen-3-yl bromide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 Rh₂(S-BTPCP)4 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,2S,3R)-methyl 2-(4-bromophenyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯

  摘要：

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303217s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Arylbicyclo[1.1.0]butane Carboxylates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol303217s

  日期：2013.1.18

  catalyst and catalyst loading to form either 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates or cyclohexene derivatives. Both products are produced in a highly diastereoselective manner, with 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates preferentially formed under low catalyst loadings. When the reaction is catalyzed by Rh2(R-BTPCP)4, the 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates are generated with high levels of asymmetric

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。