(R)-2-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)but-3-yn-1-ol | 1174824-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-3-butyn-1-ol；(2R)-2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)anilino]but-3-yn-1-ol
• CAS: 1174824-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: HPJWVGHPHOWDOI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)but-3-yn-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-3-butynyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋乙炔环氧化合物通过铜-亚烯基中间体的对映选择性开环反应：手性β-氨基醇的有效方法

  摘要：

  已经发现使用（R）-DTBM-MeO-BIPHEP作为手性配体的外消旋乙炔基环氧化物与胺的对映选择性铜催化的开环反应以高收率得到相应的氨基醇，ee高达94％。该反应被认为是通过铜-亚烯基络合物作为关键中间体进行的。该方法可以为旋光性氨基醇提供新颖的合成方法，其结构广泛存在于许多天然产物，生物活性化合物和手性配体中。

  DOI：

  10.1021/jo901064n
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-丁-3-炔-1,2-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2,6-双[(4S)-4-苄基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)but-3-yn-1-ol 、 (S)-2-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化四取代叔碳β-氨基醇的对映选择性合成

  摘要：

  在这里我们报道了铜催化的不对称炔丙基取代反应，可高产率地制备对映体比率（er）高达94：6的四取代的β-氨基-β-乙炔醇。通过使用稳定的环状碳酸酯和胺作为底物，经济的铜催化剂和易于获得的配体，该转化产生了四取代的叔碳。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701613

文献信息

• Enantioselective Ring-Opening Reactions of Racemic Ethynyl Epoxides via Copper−Allenylidene Intermediates: Efficient Approach to Chiral β-Amino Alcohols
  作者：Gaku Hattori、Akiko Yoshida、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/jo901064n

  日期：2009.10.16

  copper-catalyzed ring-opening reactions of racemic ethynyl epoxides with amines using (R)-DTBM-MeO-BIPHEP as a chiral ligand have been found to give the corresponding amino alcohols in high yields with up to 94% ee. The reaction is considered to proceed via copper−allenylidene complexes as key intermediates. This methodology may provide a novel synthetic approach to optically active amino alcohols, the structures

  已经发现使用（R）-DTBM-MeO-BIPHEP作为手性配体的外消旋乙炔基环氧化物与胺的对映选择性铜催化的开环反应以高收率得到相应的氨基醇，ee高达94％。该反应被认为是通过铜-亚烯基络合物作为关键中间体进行的。该方法可以为旋光性氨基醇提供新颖的合成方法，其结构广泛存在于许多天然产物，生物活性化合物和手性配体中。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols Featuring Tetrasubstituted Tertiary Carbons
  作者：Lan Tian、Liang Gong、Xia Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701613

  日期：2018.5.16

  Here we report a copper‐catalyzed asymmetric propargylic substitution reaction to prepare tetrasubstituted β‐amino‐β‐ethynyl alcohols in high yields and with enantiomeric ratio (er) up to 94:6. This transformation generates tetrasubstituted tertiary carbons by utilizing stable cyclic carbonates and amines as substrates, economical copper catalysts, and easily accessible ligands.

  在这里我们报道了铜催化的不对称炔丙基取代反应，可高产率地制备对映体比率（er）高达94：6的四取代的β-氨基-β-乙炔醇。通过使用稳定的环状碳酸酯和胺作为底物，经济的铜催化剂和易于获得的配体，该转化产生了四取代的叔碳。