4-methoxy-3-(methoxymethyl)phenol | 59907-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-3-(methoxymethyl)phenol
• CAS: 59907-65-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WKFHMCQSKSSHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(methoxymethyl)phenol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以58%的产率得到2-(methoxymethyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌与亚磷酸三烷基酯的磷酸化反应制备区域选择性保护的氢醌†

  摘要：

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670529
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 266.2h， 生成 4-methoxy-3-(methoxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌与亚磷酸三烷基酯的磷酸化反应制备区域选择性保护的氢醌†

  摘要：

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670529

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of a series of novel N-aryl-2-phenylcyclopropanecarboxamide that are potent and orally active orexin receptor antagonists
  作者：Yu Yoshida、Taro Terauchi、Yoshimitsu Naoe、Yuji Kazuta、Fumihiro Ozaki、Carsten T. Beuckmann、Makoto Nakagawa、Michiyuki Suzuki、Ikuo Kushida、Osamu Takenaka、Takashi Ueno、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.034

  日期：2014.11

  Herein we describe the design, synthesis, and structure–activity relationships (SARs) of a novel phenylcyclopropane series represented by 7 and 33b as antagonists of orexin 1 and orexin 2 receptors. With 4 serving as the initial lead for the development of orexin antagonists, exploration of SAR resulted in improved binding affinity for orexin 1 and orexin 2 receptors. Among the synthesized compounds

  在本文中，我们描述了由7和33b代表的作为orexin 1和orexin 2受体拮抗剂的新型苯基环丙烷系列的设计，合成和结构-活性关系（SAR）。以4作为开发orexin拮抗剂的最初线索，对SAR的探索提高了对orexin 1和orexin 2受体的结合亲和力。在合成的化合物中，33b（（-）- N-（5-氰基吡啶-2-基）-2-[（（3,4-二甲氧基苯基）氧甲基] -2-苯基环丙烷甲酰胺）在动物中表现出有效的体外活性和口服功效睡眠测量实验。我们的研究结果表明，化合物33b 可以作为开发新的orexin受体拮抗剂的有价值的模板。
• DUTHALER, R. O.;LYLE, P. A.;HEUBERGER, C., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1406-1426
  作者：DUTHALER, R. O.、LYLE, P. A.、HEUBERGER, C.

  DOI：——

  日期：——
• APPARATUS AND PROCESS FOR PREPARING REACTIVE LIGNIN WITH HIGH YIELD FROM PLANT BIOMASS FOR PRODUCTION OF FUELS AND CHEMICALS
  申请人：Washington State University

  公开号：US20150099868A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided are methods for aqueous isolation of depolymerized lignin in high yield from a lignin-containing biomass composition, comprising positioning a lignin-containing biomass composition into a flowthrough thermal reactor chamber to provide for passage of an aqueous fluid therethrough, contacting the lignin biomass composition with the aqueous fluid under elevated temperature conditions sufficient to provide for lignin release and depolymerization, flowing the aqueous fluid through the reactor chamber under the elevated temperature conditions, to provide an output aqueous fluid comprising released depolymerized lignin, and collecting the depolymerized lignin. Particular aspects further comprise hydrogenation and/or hydrodeoxygenation (HDO) of the released depolymerized lignin with a catalyst or catalyst system for deconstruction of the released depolymerized lignin into lower molecular weight reactive lignin moieties and oligomers amenable for subsequent removal of oxygen to produce hydrocarbon fuels and/or chemicals and/or compounds. Systems for practicing the methods are also provided, along with highly purified depolymerized lignin.
• US9518076B2
  申请人：——

  公开号：US9518076B2

  公开（公告）日：2016-12-13
• Preparation of Regioselectively Protected Hydroquinones by Phosphorylation ofp-Benzoquinones with Trialkyl Phosphites
  作者：Rudolf O. Duthaler、Paulette A. Lyle、Christoph Heuberger

  DOI：10.1002/hlca.19840670529

  日期：1984.8.8

  methoxy group. The regioselectivity, which is high in nonpolar media (benzene), is lower in polar solvents (CH2Cl2) and (CH3CN). The synthetic potential of this transformation, exemplified by the preparation of compounds 29 (Scheme 3) and 32 (Scheme 4), is considerably extended by applying milder methods for the phosphate hydrolysis and by using the reagent couple P(OCH3)3/trimethylsilyl chloride, which

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。