N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: WECGRQKVKZROHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 对氯三氟甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3催化串联的Meyer-Schuster重排/ 3-芳基炔丙醇分子间加氢胺化反应以合成无环β-氨基酮

  摘要：

  研究了Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇和氮亲核试剂合成无环β-氨基酮。结果表明，没有在羟基上具有大的基团α的炔丙醇顺利地进行了转化。磺酰胺显示出比​​酰胺更高的反应性，这是因为氮亲核试剂和无环β-氨基酮的转化以更短的反应时间和更高的收率完成。最后，本步骤作为第一步可有效地获得外消旋氟西汀。这种新型的无环β-氨基酮的合成可能是由Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的Meyer-Schuster重排，然后是氮亲核体与α，β-不饱和酮之间的分子间加氢胺化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.030
• 作为产物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3催化串联的Meyer-Schuster重排/ 3-芳基炔丙醇分子间加氢胺化反应以合成无环β-氨基酮

  摘要：

  研究了Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇和氮亲核试剂合成无环β-氨基酮。结果表明，没有在羟基上具有大的基团α的炔丙醇顺利地进行了转化。磺酰胺显示出比​​酰胺更高的反应性，这是因为氮亲核试剂和无环β-氨基酮的转化以更短的反应时间和更高的收率完成。最后，本步骤作为第一步可有效地获得外消旋氟西汀。这种新型的无环β-氨基酮的合成可能是由Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的Meyer-Schuster重排，然后是氮亲核体与α，β-不饱和酮之间的分子间加氢胺化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.030

文献信息

• A highly enantioselective approach towards optically active γ-amino alcohols by tin-catalyzed kinetic resolution of 1,3-amino alcohols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/d2cc01963a

  日期：——

  A highly enantioselective kinetic resolution of racemic 1,3-amino alcohols via O-Acylation was achieved using a chiral organotin as the catalyst. Alkyl- and aryl-substituted 1,3-amino alcohols were resolved with excellent efficiencies to afford the recovered 1,3-amino alcohols and acylative products with high enantioselectivities, with s factors up to >600. Notably, the chiral organotin catalyst was

  使用手性有机锡作为催化剂，通过O-酰化实现了外消旋 1,3-氨基醇的高度对映选择性动力学拆分。烷基和芳基取代的 1,3-氨基醇以优异的效率分离，得到回收的 1,3-氨基醇和具有高对映选择性的酰化产物，s因子高达 >600。值得注意的是，手性有机锡催化剂对反-1,3-氨基醇的选择性高于顺式异构体。使用 2 mol% 催化剂负载的克级反应证明了该协议的实用性。