N-methyl-N-((3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)acrylamide | 709652-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-methyl-N-((3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)acrylamide
• 英文别名: N-methyl-N-(3-methylbenzofuran-2-ylmethyl)acrylamide；N-methyl-N-[(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)methyl]prop-2-enamide
• CAS: 709652-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QIHKDESJZZWBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-((3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)acrylamide 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-6-[((N-methyl-((3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-oxo-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-1(2H)-yl]methylphosphate disodiumsalt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG DERIVATIVES OF (E)-N-METHYL-N-((3-METHYLBENZOFURAN-2-YL)METHYL)-3-(7-OXO-5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDIN-3-YL)ACRYLAMIDE
  [FR] DÉRIVÉS DE TYPE PROMÉDICAMENT DU (E)-N-MÉTHYL-N-((3-MÉTHYLBENZOFURAN-2-YL) MÉTHYL)-3-(7-OXO-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-L,8-NAPHTYRIDIN-3-YL)ACRYLAMIDE

  摘要：

  在某种程度上，本公开涉及具有显著溶解性、固态稳定性和生物利用度特性的(E)-N-甲基-N-((3-甲基-1,8-萘啶-3-基)丙烯酰胺)衍生物化合物。这些化合物已被发现是细菌脂肪酸代谢的有效抑制剂，通过有效抑制FabL。此外，某些化合物显示出对γ辐射灭菌处理具有稳定性，因此非常适合用于生产用于治疗由细菌感染引起的疾病的无菌制剂。

  公开号：

  WO2013190384A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-苯并呋喃-2-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-methyl-N-((3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF FATTY ACID BIOSYSNTHESIS FOR BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  这项发明涉及一种新型杂环化合物，可以特异性地抑制细菌FabI，并可用于治疗葡萄球菌感染。

  公开号：

  US20140249170A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEBIOPHARM INT SA

  公开号：WO2021123372A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and/or solvates thereof, wherein LHS is selected from the group consisting of LHSa and LHSb And wherein, the asterisk (*) marks the point of attachment; These compounds exhibit antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria, especially S. aureus, E. coli, K. pneumoniae and A. baumannii. Pharmaceutical compositions containing these compounds, therapeutic uses thereof and methods for manufacturing the same are also provided.

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UN TRAITEMENT
  申请人：AFFINIUM PHARM INC

  公开号：WO2004052890A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  在某种程度上，本发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中A是一个双环杂芳基环或三环环，R2是一个杂环残基；L是一个键，或者L是烷基，烯基或环烷基。
• [EN] ANTIBIOTICS EFFECTIVE FOR GRAM-NEGATIVE PATHOGENS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES EFFICACES CONTRE LES PATHOGÈNES GRAM-NÉGATIFS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2019177975A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein are antibacterial compounds that accumulate in Gram-negative bacteria, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds to inhibit or kill microbes, and methods of treating microbial infections, such as Gram-negative bacterial infections. Compounds selected for conversion to potential Gram-negative antibacterial compounds were identified based on compounds having low globularity and low flexibility. Amine substituents were then strategically added to the selected compounds to provide compounds having antibacterial activity against Gram-negative bacteria.

  本文披露了在革兰氏阴性细菌中积累的抗菌化合物，制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物抑制或杀灭微生物，以及治疗微生物感染的方法，如革兰氏阴性细菌感染。选择用于转化为潜在革兰氏阴性抗菌化合物的化合物是基于具有低球形度和低柔性的化合物。然后在所选的化合物中策略性地添加氨基取代基，以提供对革兰氏阴性细菌具有抗菌活性的化合物。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。
• Heterocyclic compounds, methods of making them and their use in therapy
  申请人：Berman Judd

  公开号：US20060183908A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R 2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  部分地，本发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中A是双环杂芳基环或三环环，并且R2是杂环残基; L是键合或L是烷基，烯基或环烷基。