naphthalen-2-yl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 722459-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: 2-naphthyl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone；naphthalen-2-yl-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 722459-38-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: HUSOQKXTYXPAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-[(1-Methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-naphthalen-2-yl-methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Massa; Di Santo; Costi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 6, p. 725 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 naphthalen-2-yl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494

文献信息

• Application of Polyphosphoric Acid‐Mediated Acyl Migration for Regiospecific Synthesis of Diverse 2‐Acylpyrroles from Chalcones
  作者：Togiti Uday Kumar、Yadagiri Thigulla、Krishnan Rangan、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1002/jhet.3494

  日期：2019.4

  approach for the synthesis of 2‐acylpyrroles is reported in this paper. Synthesis of the target molecule started from chalcones and was carried out in two steps. Initial step involved the conversion of chalcones to corresponding 4‐substituted‐3‐acylpyrroles by reaction with TosMIC. In the subsequent step, target molecules were obtained in modest to good yields by polyphosphoric acid‐mediated acyl rearrangement

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。
• Massa; Di Santo; Costi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 6, p. 725 - 736
  作者：Massa、Di Santo、Costi、Simonetti、Retico、Apuzzo、Artico

  DOI：——

  日期：——