3-Hydroxymethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one | 93367-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one；3-(hydroxymethyl)-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 93367-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: RQJODNOXRPTMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Oxo-2-phenyl-4H-1-benzothiin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4 H -1-苯并噻喃-4-酮的合成

  摘要：

  3-取代的2-苯基-4- ħ -1-苯并噻喃-4-酮（thioflavones）中制备测试抗微生物活性。发现通过噻吩酮与对硝基苯重氮离子的Meerwein反应制备了3-（苯基）噻吩酮衍生物（异硫代黄酮）。3-（甲酰基）硫代黄酮对毛癣菌和念珠菌具有较弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220342
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloromethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one 、 sodium hydroxide 生成 3-Hydroxymethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  NAKAZUMI, H.;UEYAMA, T.;KITAGUCHI, T.;KITAO, T., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochromic properties of cationic merocyanine dyes. Thermal stability of the spiropyran form produced by irradiation with visible light
  作者：Shigeyuki Yagi、Katsumi Maeda、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/a905098a

  日期：——

  A series of novel cationic merocyanine dyes were prepared by condensation of 1,2,3,3-tetramethylindolium derivatives and 3-formyl-4H-1-benzothiopyran or -benzopyran derivatives, and their photochromic properties were investigated, especially focusing on the substituent effect in the indolium moiety. These dyes were converted into the spiropyran (SP) form so as to be colorless by irradiation with visible light, although, left under darkness, the colored merocyanine (MC) form was reproduced. The thermal coloration was affected by two factors: the substituent in the indolium moiety and the counter anion. An electron-donating substituent such as a methoxy group at the 5 position effectively retarded the thermal coloration, whereas an electron-withdrawing group such as a nitro group accelerated it. These substituent effects afforded good linearity for the Hammett rule with para σ parameters, indicating that decrease of the electron density in the indoline moiety of the SP form facilitated heterolytic cleavage of the bond between the spiro carbon and the oxygen of the pyran ring.

  通过缩合反应制备了一系列新型阳离子型部花青染料，该反应涉及1,2,3,3-四甲基吲哚鎓衍生物与3-醛基-4H-1-苯并噻吡喃或苯并吡喃衍生物的反应，并研究了它们的光致变色性质，特别关注吲哚鎓部分中的取代基效应。这些染料在可见光照射下转化为无色的螺吡喃（SP）形式，尽管在黑暗环境中，带色的部花青（MC）形式会再次出现。热致变色受到两个因素的影响：吲哚鎓部分的取代基和反荷离子。在5位带有供电子取代基（如甲氧基）有效地延缓了热致变色，而吸电子基团（如硝基）则加速了热致变色。这些取代基效应提供了良好的Hammett规则线性关系，对应于para σ参数，表明在SP形式中吲哚部分电子密度降低促进了螺碳与吡喃环氧之间键的异裂解离。
• Antimicrobial activity of 3-(substituted methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-l-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570220625

  日期：1985.11

  A series of 3-(substituted Methyl)-2-phenyl-4H-l-benzothiopyran-4-ones (thioflavones) and thioflavone 1,1-dioxides was prepared to test for antimicrobial activity and for antitumor activity. It was shown that an introduction of a substituted methyl group in the 3-position of thioflavone resulted in significant antimicrobial activity against Trichophytons. 3-(Acetoxymethyl)thioflavone shows the most

  制备一系列3-（取代的甲基）-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）和硫代黄酮1，1-二氧化物，以测试抗微生物活性和抗肿瘤活性。结果表明，在硫代黄酮的3-位引入取代的甲基导致了对毛癣菌的显着抗菌活性。3-（乙酰氧基甲基）硫代黄酮在体外对毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）表现出最大的抗菌效力。大多数的硫代黄酮1,1-二氧化物显示出对真菌的抗菌活性。40种相关化合物中的5种对P-388淋巴细胞白血病显示出弱的抗肿瘤活性。
• Synthesis of 3-(Substituted Methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Hikaru Sonoda、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.57.2323

  日期：1984.8

  mainly 3-chloromethyl compound, whereas chloromethylation of methoxy-substituted thioflavones took place at another position or gave tris(chloromethyl) compound. 3-(Chloromethyl)thioflavone could be easily converted into various 3-(substituted methyl)thioflavones which showed significant antimicrobial activity against Trichophytons.

  2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮和相关化合物与氯甲基甲醚和发烟硫酸反应主要产生3-氯甲基化合物，而甲氧基取代的硫代黄酮的氯甲基化发生在另一个位置或产生三（氯甲基） ） 化合物。3-(氯甲基)硫黄酮可以很容易地转化为各种3-(取代甲基)硫黄酮，对毛癣菌显示出显着的抗菌活性。
• HIROYUKI, NAKAZUMI;TAKASHI, ENDO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 821-824
  作者：HIROYUKI, NAKAZUMI、TAKASHI, ENDO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1593-1596
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——