2-(4-fluorobenzyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: XNPGRZDZXFLUQR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (rac)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one 在 高氯酸 、 乙二醇甲醚 、 (S)-(2-{3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}-3,3-dimethylbutyl)(naphthalen-1-ylmethyl)diphenylphosphonium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)cyclohexan-1-one 、 2-(4-fluorobenzyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能Ph /硫脲催化剂对烯醇酯的对映选择性质子化

  摘要：

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01216