(4aR,9aS)-8,9a-dimethyl-2-tosyl-2,3,4,4a,7,9a-hexahydro-1H-cyclohepta[c]pyridine | 1352748-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,9aS)-8,9a-dimethyl-2-tosyl-2,3,4,4a,7,9a-hexahydro-1H-cyclohepta[c]pyridine
• 英文别名: (4aR,9aS)-8,9a-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,4a,7-tetrahydro-1H-cyclohepta[c]pyridine
• CAS: 1352748-61-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 331.479
• InChiKey: MKZXBEQFOHZJQW-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylpenta-2,3-dienoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₆₄H₄₆AuClNO₂P 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aR,9aS)-8,9a-dimethyl-2-tosyl-2,3,4,4a,7,9a-hexahydro-1H-cyclohepta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金（I）催化的艾伦烯烯的分子内（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  当用合适的手性亚磷酰胺/金（I）催化剂处理时，异戊二烯系二烯（1）会经历分子内高对映选择性（4 + 3）环加成反应（见方案； Ar = 9-蒽基）。反应提供了合成上相关的[5.3.0]和[5.4.0]稠合双环系统2，具有良好的产率，完全的非对映异构控制和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201105815

文献信息

• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Allenedienes
  作者：Isaac Alonso、Hélio Faustino、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.201105815

  日期：2011.11.25

  Allene‐tethered dienes (1) undergo an intramolecular and highly enantioselective (4+3) cycloaddition when treated with suitable chiral phosphoramidite/gold(I) catalysts (see scheme; Ar=9‐anthracenyl). The reactions provide synthetically relevant [5.3.0] and [5.4.0] fused bicyclic systems 2 with good yields, complete diastereocontrol, and excellent enantioselectivities.

  当用合适的手性亚磷酰胺/金（I）催化剂处理时，异戊二烯系二烯（1）会经历分子内高对映选择性（4 + 3）环加成反应（见方案； Ar = 9-蒽基）。反应提供了合成上相关的[5.3.0]和[5.4.0]稠合双环系统2，具有良好的产率，完全的非对映异构控制和优异的对映选择性。