2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ol | 1316314-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ol；2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ol
• CAS: 1316314-52-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: RRURSVQVMCSGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ol 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(6-(biphenyl-4-ylmethoxy)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-Derivatives Possessing Tertiary Amino Groups as β-Secretase (BACE1) Inhibitors

  摘要：

  β分泌酶（BACE1，β位点APP裂解酶）是阿尔茨海默病（AD）研究领域最具挑战性的治疗靶点之一。这种酶催化神经元淀粉样β（Aβ）斑块的形成，而淀粉样β斑块的生成增加是阿尔茨海默病最初发病机制中的一个关键事件。因此，一些研究小组开发了许多 BACE1 抑制剂。在本研究中，我们在分析了武田专利中报道的四氢萘衍生物后，设计并合成了一些类似物，并对其结构进行了适当的修改，以尝试改善武田化合物的生物利用特性和活性。所有新衍生物都通过 TR-FRET（时间分辨荧光共振能量转移）技术对 BACE1 进行了测试，其中一种衍生物显示出了良好的抑制活性值。

  DOI：

  10.2174/157018010791526304
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)benzaldehyde 在 potassium hydrogensulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-Derivatives Possessing Tertiary Amino Groups as β-Secretase (BACE1) Inhibitors

  摘要：

  β分泌酶（BACE1，β位点APP裂解酶）是阿尔茨海默病（AD）研究领域最具挑战性的治疗靶点之一。这种酶催化神经元淀粉样β（Aβ）斑块的形成，而淀粉样β斑块的生成增加是阿尔茨海默病最初发病机制中的一个关键事件。因此，一些研究小组开发了许多 BACE1 抑制剂。在本研究中，我们在分析了武田专利中报道的四氢萘衍生物后，设计并合成了一些类似物，并对其结构进行了适当的修改，以尝试改善武田化合物的生物利用特性和活性。所有新衍生物都通过 TR-FRET（时间分辨荧光共振能量转移）技术对 BACE1 进行了测试，其中一种衍生物显示出了良好的抑制活性值。

  DOI：

  10.2174/157018010791526304