(+)-clausenamide | 103541-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-clausenamide
• 英文别名: Clausenamide；(3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 103541-15-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WGYGSZOQGYRGIP-MWDXBVQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-clausenamide 生成 [(3R,4S,5S)-5-[(R)-acetyloxy(phenyl)methyl]-1-methyl-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  CHEN, YAN-RANG;YANG, MING-HE;HUANG, LIANG;LIU, GENG-TAO;BENZ, U.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-clausenamidone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(+)-clausenamide
  参考文献：
  名称：

  New procedures for the Juliá–Colonna asymmetric epoxidation: synthesis of (+)-clausenamide

  摘要：

  查尔酮 1 氧化成具有光学活性的环氧化物 2 [(+)-克劳森酰胺 (+)-3 的前体]，可以使用与基于 PEG 的载体结合的 15-mer 或 20-mer 的 L-亮氨酸；这种类型的聚-L-亮氨酸可用作固定床反应器中的固定催化剂。

  DOI：

  10.1039/a801450g

文献信息

• Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a potassium ion channel modulator for the treatment of central nervous system damage
  申请人：Stephenson T. Diane

  公开号：US20050009733A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of central nervous system damage in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of a central nervous system ischemic condition or a central nervous system traumatic injury comprising the administration to a subject of a potassium ion channel modulator in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了治疗受试者中枢神经系统损伤的组合物和方法。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗中枢神经系统缺血性疾病或中枢神经系统创伤性损伤的组合疗法，包括向受试者施用钾离子通道调节剂与环氧合酶-2 选择性抑制剂。
• Synthesis and activity in enhancing long-term potentiation (LTP) of clausenamide stereoisomers
  作者：Zhiqiang Feng、Xingzhou Li、Guojun Zheng、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.018

  日期：2009.4

  Clausenamide, isolated from aqueous extract of dry leaves of Clausena lansium, a Chinese folk medicine, was found to have potent activity in enhancing LTP and show nootropic activity in animal tests. In order to discovery more potent stereoisomers and to analyze the relationship of structure-activity, the synthesis of 16 (8 pairs) optically pure stereoisomers of clausenamide with four chiral centers was achieved. The results of LTP assay showed that the nootropic activity of the stereoisomers of clausenamide is closely related to the configuration of stereoisomers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective and enantioselective total synthesis of the hepatoprotective agent clausenamide
  作者：Wolfgang Hartwig、Liborius Born

  DOI：10.1021/jo00228a037

  日期：1987.9
• HARTWIG, WOLFGANG
  作者：HARTWIG, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• HARTWIG, WOLFGANG;BORN, LIBORIUS, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4352-4358
  作者：HARTWIG, WOLFGANG、BORN, LIBORIUS

  DOI：——

  日期：——