3-cyclohexyl-1-isopropyl-3,4-dihydroquinazoline-2-thione | 1408058-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-isopropyl-3,4-dihydroquinazoline-2-thione
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1-propan-2-yl-4H-quinazoline-2-thione
• CAS: 1408058-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂S
• 分子量: 288.457
• InChiKey: AIXOVSBRYURERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基氨基)苯甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-cyclohexyl-1-isopropyl-3,4-dihydroquinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  精细可调的3,4-二氢喹唑-2-亚苄基碳酸酯：合成，铑（I）配合物和反应性

  摘要：

  本文报道了具有3,4-二氢喹唑啉核心的各种新型六元环甲form盐的设计与合成。我们的合成策略允许获得一种带有不同取代基组合的量身定制的3,4-二氢喹唑啉盐。通过[Rh（cod）Cl] 2与相应的3,4脱质子化获得的游离卡宾的反应，制备了一系列新型的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基铑（I）配合物-二氢喹唑啉盐与KN（SiMe 3）2。原位制备的NHC也可以与S 8或CS 2反应，得到相应的硫酮或NHC–CS 2加合物。铑（I）配合物被转化为相应的二羰基配合物，相应的二羰基Rh配合物的ν（CO）值表明3,4-二氢喹唑-2-亚基比普通的五元NHC更强的电子供体。Rh络合物在羰基化合物的芳基化反应中具有很高的活性，去质子化后原位制备的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中，在室温下具有ppm级的催化剂负载能力非常强。吨高达425 000。

  DOI：

  10.1021/om300887y

文献信息

• Fine-Tunable 3,4-Dihydroquinazol-2-ylidene Carbenes: Synthesis, Rhodium(I) Complexes, and Reactivity
  作者：Jun Zhang、Xinke Qin、Jun Fu、Xiao Wang、Xiaolong Su、Fangle Hu、Jiajun Jiao、Min Shi

  DOI：10.1021/om300887y

  日期：2012.12.10

  The design and synthesis of various new six-membered cyclic formamidinium salts with a 3,4-dihydroquinazoline core have been reported in this paper. Our synthetic strategy allows access to a kind of tailor-made 3,4-dihydroquinazolinium salts bearing different substituent combinations. A series of novel 3,4-dihydroquinazolin-2-ylidene-based rhodium(I) complexes were prepared by the reaction of [Rh(cod)Cl]2

  本文报道了具有3,4-二氢喹唑啉核心的各种新型六元环甲form盐的设计与合成。我们的合成策略允许获得一种带有不同取代基组合的量身定制的3,4-二氢喹唑啉盐。通过[Rh（cod）Cl] 2与相应的3,4脱质子化获得的游离卡宾的反应，制备了一系列新型的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基铑（I）配合物-二氢喹唑啉盐与KN（SiMe 3）2。原位制备的NHC也可以与S 8或CS 2反应，得到相应的硫酮或NHC–CS 2加合物。铑（I）配合物被转化为相应的二羰基配合物，相应的二羰基Rh配合物的ν（CO）值表明3,4-二氢喹唑-2-亚基比普通的五元NHC更强的电子供体。Rh络合物在羰基化合物的芳基化反应中具有很高的活性，去质子化后原位制备的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中，在室温下具有ppm级的催化剂负载能力非常强。吨高达425 000。