hexylammonium 4-toluenesulfonate | 107035-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexylammonium 4-toluenesulfonate
• 英文别名: hexylazanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107035-91-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₈O₃S
• 分子量: 273.397
• InChiKey: RVHJSVLTORPZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzo-18-crown-6)salen zinc complex 、 hexylammonium 4-toluenesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  变构结合诱导的分子内机械应变工程

  摘要：

  与变构酶类似，客体结合引入了作用于 Zn salen 复合物反面的定向拉力或推力。正如经典构象分析和 DFT 所预测的，这种可调节的分子内力促进了不同程度的构象和扭转应变。这种应变能可以进一步应用于切割化学键，并且可以通过变构客体的身份来调整效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202202213
• 作为产物：
  描述：

  己基叠氮化物 在 水 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 hexylammonium 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Optimized Procedures for One-Pot Conversion of Alkyl Bromides into Amines via the Staudinger Reaction

  摘要：

  新的优化程序已详细阐述，用于将伯和仲烷基溴转化为相应的伯胺盐。通过对叠氮化和中间体三乙氧基膦烷基亚胺的去保护进行必要修改，总体产率得到了显著提高。还在非水介质中描述了将对甲苯磺酸铵盐和盐酸盐转化为游离胺的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26300

文献信息

• Novel Organophosphorus Reagents for the Synthesis of Amines
  作者：Andrzej Zwierzak、Krystyna Osowska-Pacewicka

  DOI：10.1080/10426509608545217

  日期：1996.1

  Abstract: New organophosphorus equivalents of a2 type N-protected amine synthons are presented.

  摘要：介绍了 a2 型 N 保护胺合成子的新有机磷等价物。
• Two-Carbon Homologation of Grignard Reagents to Primary Amines
  作者：Krystyna Osowska-Pacewicka、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1996-4213

  日期：1996.3

  A novel, convenient synthesis of N-(diethoxyphosphoryl)aziridine is described. Application of this compound as a synthetic equivalent of an a2 type synthon for aminoethylation of Grignard reagents is demonstrated.

  描述了一种新颖、便捷的N-(二乙氧基磷酰基)叠氮烷合成方法。展示了这种化合物作为氨基乙基化的合成等效物在格氏试剂中的应用。
• NEW PROTOCOL FOR CONVERTING ALCOHOLS INTO AMINES
  作者：Anna Klepacz、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1081/scc-100103987

  日期：2001.1

  The reactions between diethyl N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidate 1. diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), triphenylphosphine (TPP) and primary or secondary alcohols lead to the corresponding diethyl N-alkyl-N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidates 2a-o. Deprotection of crude 2 by refluxing with p-toluenesulfonic acid monohydrate in ethanol affords ammonium tosylates 3a-o in moderate to good overall yields. The N-alkylation of 1 proceeds stereoselectively with complete inversion of the configuration of the alkyl group.
• Zwierzak, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 51 - 54
  作者：Zwierzak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• An Optimized Version of Gabriel-Type Nucleophilic Amination
  作者：Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1080/00397910008086868

  日期：2000.7

  N-Alkylation of primary alkyl bromides with diethyl N-sodio-N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidate 1 carried out in boiling acetonitrile in the presence of 10mol% of tetrabutylammonium bromide as catalyst leads to the corresponding N-alkyl derivatives 2a-1. Deprotection of 2 by refluxing with p-toluenesulfonic acid in ethanol affords ammonium tosylates 3a-1 in reasonable yields.