(R)-(+)-6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid isopropyl ester | 1198087-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: (R)-6-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid isopropyl ester；propan-2-yl 6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindole-5-carboxylate
• CAS: 1198087-78-3
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₅S
• 分子量: 543.684
• InChiKey: DNOFTMWETJDUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid isopropyl ester 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到(R)-(+)-6-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应对映选择性地合成轴向手性羟基羧酸衍生物

  摘要：

  通过阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物催化对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，成功地合成了高收率和ee值的轴向手性羟基羧酸衍生物。还以高的区域和对映体选择性合成了在烷氧基羰基的邻位带有芳基的轴向手性羟基和二羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1024255

文献信息

• Axially asymmetric ester compound and production method thereof
  申请人：Tanaka Ken

  公开号：US20090299076A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  To provide an axially asymmetric optically active biaryl ester compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. There is provided a method for producing an axially asymmetric ester compound, comprising a cycloaddition of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine.

  提供一种具有轴向不对称光学活性的双芳基酯化合物，可在传统方法中几乎不可或缺的光学分辨步骤之外轻松生产。提供了一种生产轴向不对称酯化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂对具有三键的化合物进行环加成。
• Dendritic phosphoramidite ligands for Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions: unprecedented enhancement of enantiodiscrimination
  作者：Lídia Garcia、Anna Roglans、Régis Laurent、Jean-Pierre Majoral、Anna Pla-Quintana、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1039/c2cc32992a

  日期：——

  Phosphorus dendrimers containing terminal phosphoramidite ligands have been found to be highly effective and recoverable catalysts for the rhodium(I) catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions. A strong positive dendritic effect is observed both in the activity and enantiodiscrimination leading to axially chiral biaryl compounds.

  在铑（I）催化的[2+2+2]环加成反应中，发现含有末端磷酰胺配体的磷树枝状化合物是一种高效且可回收的催化剂。在生成轴向手性双芳基化合物的活性和对映分辨方面，都观察到了强烈的正树枝状效应。
• US8013171B2
  申请人：——

  公开号：US8013171B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Shuichiro Ogaki、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jo1024255

  日期：2011.3.18

  Axially chiral hydroxy carboxylic acid derivatives were successfully synthesized with high yields and ee values by the cationic rhodium(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex-catalyzed enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition. Axially chiral hydroxy and dihydroxy carboxylic acid derivatives, bearing the aryl group at the ortho-position of the alkoxycarbonyl group, were also synthesized with

  通过阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物催化对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，成功地合成了高收率和ee值的轴向手性羟基羧酸衍生物。还以高的区域和对映体选择性合成了在烷氧基羰基的邻位带有芳基的轴向手性羟基和二羟基羧酸衍生物。