N,N',N''-三(2-羟基乙基)-1,3,5-苯三甲酰胺 | 37988-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N',N''-三(2-羟基乙基)-1,3,5-苯三甲酰胺
• 中文别名: 均苯三甲酰乙醇胺；1-N,3-N,5-N-三(2-羟乙基)苯-1,3,5-三酰胺；-三(2-羟基乙基)-1,3,5-苯三甲酰胺
• 英文名称: LM22A-4
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tris(2-hydroxyethyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 37988-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₆
• 分子量: 339.348
• InChiKey: RGWJKANXFYJKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度为性2mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

LM22A-4（也称为LM 22A4）是一种TrkB（酪氨酸激酶受体B）的激动剂，能够有效减少脊髓损伤后组织损伤的发展。

靶点

Target	Value
TrkB	()

体外研究

在体外实验中，LM22A-4以剂量依赖性方式显著上调OPN和ALPase mRNA的表达。5 μM LM22A-4可显著增加OC mRNA水平。此外，在矿化培养基中培养的HCEM细胞中，LM22A-4还以时间依赖性方式显著增加了OPN、ALPase和OC mRNA的表达。

体内研究

在体内实验中，10 mg/kg剂量的LM22A-4（腹腔注射）能够显著减轻组织损伤和凋亡程度（TUNEL染色、caspase-3和Bcl-2表达）。同时，它也显著改善了肢体功能恢复。治疗后，神经元数量显著增加。与溶剂处理组相比，LM22A-4给药（10 mg/kg）显著提高了神经学评分。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 、 C.I.酸性橙108 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16%的产率得到N,N',N''-三(2-羟基乙基)-1,3,5-苯三甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acid-degradable solid-walled microcapsules for pH-responsive burst-release drug delivery

  摘要：

  通过界面聚合法制备了酸降解微胶囊。胶囊薄壁的降解会导致货物的全部或全部释放。降解的唯一副产品是丙酮和一种无毒的三酰胺。概念验证实验表明，货物可以输送到细胞并在细胞内释放。

  DOI：

  10.1039/c0cc04190d

文献信息

• Hierarchical Co-Assembly Enhanced Direct Ink Writing
  作者：Longyu Li、Pengfei Zhang、Zhiyun Zhang、Qianming Lin、Yuyang Wu、Alexander Cheng、Yunxiao Lin、Christina M. Thompson、Ronald A. Smaldone、Chenfeng Ke

  DOI：10.1002/anie.201800593

  日期：2018.4.23

  approach for the integration of functional small molecules into 3D printing materials for direct ink writing through the introduction of a supramolecular template. A variety of inorganic and organic small‐molecule‐based inks were 3D‐printed, and their superstructures were refined by post‐printing hierarchical co‐assembly. Through spatial and temporal control of individual molecular events from the

  将智能分子系统集成到3D打印材料中，并将其分子功能转变为具有受控上层结构的宏观结构，将为智能材料的发展释放巨大的潜力。与大分子3D打印材料相比，自组装的小分子3D打印材料由于难于促进3D可打印性以及宏观地保留其分子功能而极为罕见。在本文中，我们报告了通过引入超分子模板将功能性小分子整合到3D打印材料中以直接进行墨水书写的一般方法。对各种无机和有机小分子墨水进行3D打印，并通过打印后的分层共装配精炼其上层结构。
• NON-PEPTIDE BDNF NEUROTROPHIN MIMETICS
  申请人：PHARMATROPHIX, INC.

  公开号：US20160046559A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Methods and compounds for treating neurological and other disorders are provided. Included is the administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound having binding and/or modulation specificity for a TrkB receptor molecule, optionally optionally in combination with a TrkA and/or TrkC receptor molecule.

  提供用于治疗神经和其他疾病的方法和化合物。其中包括向需要治疗的对象施用具有与TrkB受体分子结合和/或调节特异性的化合物的有效量，可选地与TrkA和/或TrkC受体分子结合使用。
• Methods of facilitating neural cell survival using non-peptide and peptide BDNF neurotrophin mimetics
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP2526942A2

  公开（公告）日：2012-11-28

  Methods and compounds for treating neurological and other disorders are provided. Included is the administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound having binding and/or modulation specificity for a TrkB receptor molecule.

  本文提供了治疗神经系统疾病和其他疾病的方法和化合物。其中包括向有需要的受试者施用有效量的对 TrkB 受体分子具有结合和/或调节特异性的化合物。
• DIFFERENTIATION INDUCTION FROM HUMAN PLURIPOTENT STEM CELLS INTO HYPOTHALAMIC NEURONS
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP3406709A1

  公开（公告）日：2018-11-28

  There is provided a method for efficient differentiation induction from human pluripotent stem cells into hypothalamic neurons. Also, provided is a method for constructing, from human pluripotent stem cells, a cellular structure in which hypothalamic tissue and pituitary tissue are integrated. A cellular structure including hypothalamic tissue is obtained by a method including the steps of: culturing an aggregate of human pluripotent stem cells in suspension in a medium containing a low concentration of a bone morphogenetic protein signal transduction pathway activating substance and a low concentration of a substance acting on the Shh signaling pathway; and further culturing the cell aggregate obtained in the step in suspension in a medium containing a low concentration of a substance acting on the Shh signaling pathway. Also, a cellular structure including hypothalamic tissue and pituitary tissue is obtained by a method including the steps of: culturing an aggregate of human pluripotent stem cells in suspension in a medium containing a bone morphogenetic protein signal transduction pathway activating substance and a substance acting on the Shh signaling pathway; further culturing the cell aggregate formed in the step in suspension in a medium containing a bone morphogenetic protein signal transduction pathway activating substance and a substance acting on the Shh signaling pathway; and culturing the cell aggregate obtained in the step in suspension in a medium suitable for simultaneous induction of pituitary and hypothalamus.

  提供了一种将人类多能干细胞高效诱导分化为下丘脑神经元的方法。此外，还提供了一种利用人体多能干细胞构建下丘脑组织和垂体组织整合的细胞结构的方法。一种包括下丘脑组织的细胞结构是通过包括以下步骤的方法获得的：在含有低浓度骨形态发生蛋白信号转导通路激活物质和低浓度作用于 Shh 信号转导通路的物质的培养基中，悬浮培养人多能干细胞聚集体；以及在含有低浓度作用于 Shh 信号转导通路的物质的培养基中，进一步悬浮培养在该步骤中获得的细胞聚集体。另外，通过包括以下步骤的方法获得包括下丘脑组织和垂体组织的细胞结构：在含有骨形态发生蛋白信号转导通路激活物质和一种作用于 Shh 信号转导通路的物质的培养基中，悬浮培养人多能干细胞聚集体；在含有骨形态发生蛋白信号转导通路激活物质和一种作用于 Shh 信号转导通路的物质的培养基中，进一步悬浮培养步骤中形成的细胞聚集体；以及在适合同时诱导垂体和下丘脑的培养基中，悬浮培养步骤中获得的细胞聚集体。
• COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PERVASIVE DEVELOPMENT DISORDERS
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：EP3485882A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  A method of treating a pervasive development disorder in a subject includes administering to the subject an amount of an NMDAR antagonist effective to ameliorate biochemical and functional abnormalities in the subject associated with loss-of-function mutations of the gene encoding methyl-CpG binding protein 2 (MeCP2).

  一种治疗受试者广泛性发育障碍的方法，包括向受试者施用一定量的NMDAR拮抗剂，以有效改善受试者与编码甲基-CPG结合蛋白2（MeCP2）基因的功能缺失突变相关的生化和功能异常。