2-hydroxyestradiol-3,17β-O,O-bis(N-trityl)sulfamate | 1356544-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-hydroxyestradiol-3,17β-O,O-bis(N-trityl)sulfamate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-13-methyl-3-(tritylsulfamoyloxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] N-tritylsulfamate
• CAS: 1356544-09-6
• 化学式: C₅₆H₅₄N₂O₇S₂
• 分子量: 931.186
• InChiKey: JFEQHXOAFPNCQV-BOVZPIGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 2-hydroxyestradiol-3,17β-O,O-bis(N-trityl)sulfamate 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(11C)methoxy-3,17β-O,O-bis(sulfamoyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of 2-[11C]methoxyestradiol-3,17β-O,O-bissulfamate for in vivo studies of angiogenesis

  摘要：

  在本研究中，通过11C甲基化2-羟基雌二醇-3,17β-O,O-双(N-三苯基)磺酰胺（6）并随后脱三苯基化，制备了已知的血管生成抑制剂2-甲氧基雌二醇-3,17β-O,O-双磺酰胺（1）的放射性标记形式。由于存在两个磺酰胺基团，前体6的合成需要较长的步骤。基于[11C]CH3I的衰变校正放射化学产率为19±2%，比活度为34-39 GBq/µmol。虽然已知1显著抑制人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的增殖，但其放射性标记形式[11C]1并未被HUVECs大量摄取，摄取量随时间轻微增加（60分钟时相对于5分钟的100%为156%）。这些结果表明有必要进一步研究以确定[11C]1的分子靶标。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1930
• 作为产物：
  描述：

  (17beta)-3,17-二(甲氧基甲氧基)雌甾-1(10),2,4-三烯-2-醇 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨基磺酰氯 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 2-hydroxyestradiol-3,17β-O,O-bis(N-trityl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of 2-[11C]methoxyestradiol-3,17β-O,O-bissulfamate for in vivo studies of angiogenesis

  摘要：

  在本研究中，通过11C甲基化2-羟基雌二醇-3,17β-O,O-双(N-三苯基)磺酰胺（6）并随后脱三苯基化，制备了已知的血管生成抑制剂2-甲氧基雌二醇-3,17β-O,O-双磺酰胺（1）的放射性标记形式。由于存在两个磺酰胺基团，前体6的合成需要较长的步骤。基于[11C]CH3I的衰变校正放射化学产率为19±2%，比活度为34-39 GBq/µmol。虽然已知1显著抑制人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的增殖，但其放射性标记形式[11C]1并未被HUVECs大量摄取，摄取量随时间轻微增加（60分钟时相对于5分钟的100%为156%）。这些结果表明有必要进一步研究以确定[11C]1的分子靶标。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1930