rac-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]carboxamido)propanoic acid | 1396964-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]carboxamido)propanoic acid
• 英文别名: 2-[(Biphenyl-4-carbonyl)-amino]-propionic acid；2-[(4-phenylbenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1396964-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BPAJFJUFJGPGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]carboxamido)propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 以35%的产率得到rac-2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-4-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 rac-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Cyclic peptide structures for molecular scale electronic and photonic devices
  申请人：——

  公开号：US20030144185A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention discloses a family of cyclic peptide monomers and supramolecular cyclic peptide structures comprising chromophore residues which possess electronic and electro-optic properties for producing molecular scale electronic and photonic devices made from such materials. More particularly, this invention provides for cyclic peptide nanotube structures formed from a plurality of stacked cyclic peptides comprising chromophore residues that provide molecular scale electronic conductivity and non linear optical behavior. The stackable cyclic peptide is represented by the general formula 1 wherein R 1 is H, CH 3 or alkyl; wherein R 2 a chromophore or a rigid and flat extended conjugated pi system other than benzene; wherein R 3 is H, CH 3 or a polar or non-polar organic functional group used for controlling peptide stacking and solubility; wherein n equals 1 or 2; wherein m equals 4 or 6; and wherein a first adjacent amino acid residue has an &agr;-carbon chirality of L and a second adjacent amino acid residue has an &agr;-carbon chirality of D.

  本发明揭示了一系列环肽单体和超分子环肽结构，包括具有电子和电光性能的色团残基，用于制造由此类材料制成的分子尺度电子和光子器件。更具体地，本发明提供了由多个堆叠的环肽组成的环肽纳米管结构，其中包括提供分子尺度电导和非线性光学行为的色团残基。可堆叠的环肽由通式1表示，其中R1为H、CH3或烷基；R2为色团或刚性和扁平的扩展共轭π体系，而非苯；R3为H、CH3或用于控制肽堆叠和溶解度的极性或非极性有机功能基团；n等于1或2；m等于4或6；第一个相邻氨基酸残基具有L的α-碳手性，第二个相邻氨基酸残基具有D的α-碳手性。
• Cyclic peptide nanotube structures for molecular scale electronic and photonic devices
  申请人：McGimpsey Grant William

  公开号：US20050124535A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention discloses a family of cyclic peptide monomers and supramolecular cyclic peptide structures comprising chromophore residues which possess electronic and electro-optic properties for producing molecular scale electronic and photonic devices made from such materials. More particularly, this invention provides for cyclic peptide nanotube structures formed from a plurality of stacked cyclic peptides comprising chromophore residues that provide molecular scale electronic conductivity and non linear optical behavior. The stackable cyclic peptide is represented by the general formula of m repeating amino acid residue pairs where n equals 1 or 2, m equals 4 or 6, R A and R D are either H, CH 3 or an alkyl, where at least one R B or R E in at least one repeating residue pair is a chromophore, where R C and R F are either H, CH 3 or a polar or non-polar organic functional group used for controlling peptide stacking, nanotube formation and solubility, and where a first adjacent amino acid residue has an α-carbon chirality of L and a second adjacent amino acid residue has an α-carbon chirality of D.

  本发明披露了一类环肽单体和超分子环肽结构，包括具有电子和电光性质的色团残基，用于制备由此类材料制成的分子尺度电子和光子器件。更具体地，本发明提供了由多个堆叠的含有色团残基的环肽组成的环肽纳米管结构，其提供了分子尺度的电子传导和非线性光学行为。可堆叠的环肽由m个重复的氨基酸残基对表示，其中n等于1或2，m等于4或6，RA和RD为H、CH3或烷基，其中至少一个重复残基对中的RB或RE为色团，RC和RF为H、CH3或用于控制肽堆叠、纳米管形成和溶解度的极性或非极性有机功能基团，其中第一个相邻氨基酸残基具有Lα-碳手性，第二个相邻氨基酸残基具有Dα-碳手性。
• PROCESS FOR RESOLVING RACEMIC MIXTURES AND A DIASTEREOISOMERIC COMPLEX OF A RESOLVING AGENT AND AN ENANTIOMER OF INTEREST
  申请人：Napolitano Elio

  公开号：US20090292129A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A process for resolving a compound in racemic form comprising the following steps is described: a) reacting a compound in racemic form with a resolving agent, b) forming a diastereoisomeric complex of the resolving agent and an enantiomer of interest, c) separating the enantiomer of interest from the obtained diastereoisomer, wherein such a process is characterized in that said resolving agent is a compound of Formula (I). A diastereoisomeric complex between the resolving agent of Formula (I) and the enantiomer of interest is also described. The process according to the invention allows acid and basic racemic mixtures to be separated.

  本发明提供了一种用于分离外消旋化合物的方法，包括以下步骤：a）将外消旋化合物与分离剂反应，b）形成分离剂和所需对映体的非对映异构体复合物，c）从所得的非对映异构体中分离所需对映体。其中，所述分离剂为式（I）的化合物。本发明还描述了分离剂式（I）与所需对映体之间的非对映异构体复合物。本发明所述方法可以分离酸性和碱性外消旋混合物。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrroles by [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acyl α-Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Weidi Zeng、Hui Li、Duozhi Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01611

  日期：2023.10.6

  A mild and concise method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrroles via base-mediated [3 + 2] cycloaddition of N-acyl α-amino acids and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene is described. N-Acyl α-amino acids serve as 1,3-dipole precursors without additional activating agents directly. A high level of regioselectivity was observed, regardless of the electronic nature and size of the substituents on 1

  描述了一种通过N-酰基 α-氨基酸和 2-溴-3,3,3-三氟丙烯的碱介导 [3 + 2] 环加成合成 3-三氟甲基吡咯的温和而简洁的方法。N-酰基 α-氨基酸直接用作 1,3-偶极子前体，无需额​​外的活化剂。无论 1,3-偶极子上取代基的电子性质和大小如何，都观察到高水平的区域选择性。
• US6902720B2
  申请人：——

  公开号：US6902720B2

  公开（公告）日：2005-06-07